1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]methylamide | 1193523-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]methylamide
• 英文别名: N-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]-N,1-dimethylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1193523-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O
• 分子量: 286.761
• InChiKey: VMHCAVNJEQMMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]methylamide 在 dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到8-(4-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化炔烃的分子内环化：吡咯并ze庚醌衍生物的高效合成

  摘要：

  实现封闭：铂催化的环异构化反应（参见方案； [Pd / Cu] = [PdCl 2（PPh 3）2 ] / CuI，Ar =芳基，X = Br，I）可用于生物的高效直接合成相关的吡咯并[3,2 – c ] azepin-4-one衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.200902937
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 对氯碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]methylamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化炔烃的分子内环化：吡咯并ze庚醌衍生物的高效合成

  摘要：

  实现封闭：铂催化的环异构化反应（参见方案； [Pd / Cu] = [PdCl 2（PPh 3）2 ] / CuI，Ar =芳基，X = Br，I）可用于生物的高效直接合成相关的吡咯并[3,2 – c ] azepin-4-one衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.200902937

文献信息

• Platinum-Catalyzed Intramolecular Cyclizations of Alkynes: Efficient Synthesis of Pyrroloazepinone Derivatives
  作者：Marina Gruit、Dirk Michalik、Annegret Tillack、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200902937

  日期：2009.9.14

  Achieving closure: A platinum‐catalyzed cycloisomerization reaction (see scheme; [Pd/Cu]=[PdCl2(PPh3)2]/CuI, Ar=aryl, X=Br,I) is used for the efficient straightforward synthesis of biologically relevant pyrrolo‐[3,2‐c]azepin‐4‐one derivatives.

  实现封闭：铂催化的环异构化反应（参见方案； [Pd / Cu] = [PdCl 2（PPh 3）2 ] / CuI，Ar =芳基，X = Br，I）可用于生物的高效直接合成相关的吡咯并[3,2 – c ] azepin-4-one衍生物。
• Synthesis of pyrroloazepinones: platinum- and gold-catalyzed cyclization reactions of alkynes
  作者：Marina Gruit、Dirk Michalik、Karolin Krüger、Anke Spannenberg、Annegret Tillack、Anahit Pews-Davtyan、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.091

  日期：2010.5

  The synthesis of potentially bioactive pyrroloazepinones based on the catalytic intramolecular cyclization of alkyne-substituted 1H-pyrrole-2-carboxylic acid amides has been developed. In the presence of either H2PtCl6·6H2O at 120 °C or AuCl3 at room temperature pyrrolo[3,2-c]azepin-4-ones are formed.

  已经开发了基于炔烃取代的1 H-吡咯-2-羧酸酰胺的催化分子内环化反应的潜在生物活性吡咯并ze庚酮的合成方法。在120°C下存在H 2 PtCl 6 ·6H 2 O或在室温下存在AuCl 3的情况下，会生成吡咯并[3,2 - c ] azepin-4-ones。