1-(O-甲苯基)己烷-2,5-二酮 | 70855-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(O-甲苯基)己烷-2,5-二酮
• 中文别名: 3-(苯并噻唑-2-基)苯(甲)醛
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-hexane-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-tolyl)hexane-2,5-dione；1-p-tolylhexane-2,5-dione；1-(o-tolyl)hexane-2,5-dione；1-(4-Methylphenyl)hexane-2,5-dione
• CAS: 70855-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CYFICAKCEVTCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(O-甲苯基)己烷-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 lithium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-p-tolylhept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Nemoto, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 759 - 761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-chloro-1-methylthio-3-pentenyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(O-甲苯基)己烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的便捷合成

  摘要：

  摘要 通过2-氯-5-甲硫基-2, 5-己二烯及其与四氯化钛的水解，实现了1,4-二酮的简单和短程合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108019788

文献信息

• A facile synthesis of 1,4-diketones
  作者：Rolf Bergman、Bo Nilsson、Börje Wickberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94698-7

  日期：1990.1

  addition of 2-methylcyclopropenyllithium to N-methoxy-N-methylcarboxamides followed by hydrolysis of intermediate cyclopropyl ketone adducts on silica gel. The new method has been applied to the synthesis of cis-jasmone.

  通过将2-甲基环丙烯基锂加到N-甲氧基-N-甲基羧酰胺中，然后在硅胶上水解中间环丙基酮加合物，可以方便地合成1，4-二酮。该新方法已应用于顺式茉莉酮的合成。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-CHLORO-3-ALKENOIC ACID. A NEW USEFUL SYNTHETIC BLOCK FOR 4-OXOALKANOIC AND 4-OXO-2-ALKENOIC ACIDS
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1851

  日期：1984.10.5

  Easily available material, β-(1-chlorovinyl)-β-propiolactone reacted with organocopper reagents to afford 4-chloro-3-alkenoic acids in high yields. The acids were easily transformed into two kinds of useful carboxylic acids such as 4-oxoalkanoic and 4-oxo-(E)-2-alkenoic acids leading to various natural products.

  易获得的材料β-(1-氯乙烯基)-β-丙烯内酯与有机铜试剂反应，能够高产率生成4-氯-3-烯酸。这些酸很容易转化为两种有用的羧酸，如4-氧烷酸和4-氧-(E)-2-烯酸，从而衍生出各种天然产品。
• Pd(0)-Catalyzed Conjugate Addition of Benzylzinc Chlorides to α,β-Enones in an Atmosphere of Carbon Monoxide:  Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo035468+

  日期：2004.2.1

  Pd(0)-catalyzed conjugate addition of benzylzinc chloride to methyl vinyl ketone in the presence of chlorotrimethylsilane and lithium chloride in an atmosphere of carbon monoxide at room temperature afforded 1-phenyl-2,5-hexanedione monosilyl enol ether. In this catalytic carbonylation, four components are connected in one reaction. Successive acidic workup generated a variety of 1,4-diketones from

  在氯三甲基硅烷和氯化锂的存在下，在一氧化碳气氛下，在室温下，通过Pd（0）催化的苄基氯化锌与甲基乙烯基酮的共轭加成反应，得到1-苯基-2,5-己二酮单甲硅烷基烯醇醚。在该催化羰基化中，四个组分在一个反应​​中连接。连续的酸性处理从取代的苄基锌氯化物或相关化合物和α，β-烯酮中产生了各种1,4-二酮。一些产物被转化为环戊烯酮或含有N，O或S原子的五元杂环化合物。
• One-Step Synthesis of 1,4-Diketones by Nucleophilic Reaction to Tricarbonyl Complexes of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Haruo Kitahara、Yasuyuki Tozawa、Seikou Fujita、Akio Tajiri、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.61.3362

  日期：1988.9

  Tricarbonyliron complexes of 3-buten-2-one, 3-penten-2-one, and 4-phenyl-3-buten-2-one reacted with organolithium and Grignard reagents to afford 1,4-diketones in one step, some of the products are amenable to convertion to natural products.

  3-buten-2-one、3-penten-2-one 和 4-phenyl-3-buten-2-one 的 Tricarbonyliron 配合物与有机锂和格氏试剂反应，一步得到 1,4-二酮，其中一些这些产品可以转化为天然产品。
• Kametani, Tetsuji; Kawamura, Kuniaki; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1305 - 1310
  作者：Kametani, Tetsuji、Kawamura, Kuniaki、Tsubuki, Masayoshi、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——