1-(O-甲苯基)-2-硫代-4,4,6-三甲基二氢嘧啶 | 6268-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(O-甲苯基)-2-硫代-4,4,6-三甲基二氢嘧啶
• 英文名称: 1,4-Dihydro-4,4,6-trimethyl-1-(2-methylphenyl)-pyrimidine-2-thiol
• 英文别名: 2-Mercapto-3-o-tolyl-4,6,6-trimethyl-dihydro-pyrimidin；2(1H)-Pyrimidinethione, 3,4-dihydro-4,4,6-trimethyl-1-(o-tolyl)-；4,6,6-trimethyl-3-(2-methylphenyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 6268-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂S
• mdl: MFCD01689286
• 分子量: 246.376
• InChiKey: XFYAMZGXNIYVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  330.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基-1,3,5-三硝基苯 、 1-(O-甲苯基)-2-硫代-4,4,6-三甲基二氢嘧啶 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4,4,6-trimethyl-1-(2-methylphenyl)-2-(3-methyl-2,4,6-trinitrophenyl)sulfanylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sangal, S. K.; Kumar, Ashok; Rastogi, Pawan, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 596 - 599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 在 硫酸 作用下， 生成 1-(O-甲苯基)-2-硫代-4,4,6-三甲基二氢嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2-Pyrimidinethiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a046

文献信息

• Synthesis of heterocycles via enamines—X
  作者：Harjit Singh、Paramjit Singh、Kanwal Deep

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88577-x

  日期：1983.1

  2,4-Dioxathiazolidine derivatives (7) have been obtained in synthetically useful yields by the condensations of easily available 1-substituted-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H) thione derivatives (4) and α-halogenated carboxylic acids in aqueous medium. The condensations of 4 with α-haloketones in ethanol containing cone HCl furnish 2-oxa-4-thiazolines (8). The condensations of N,N-dialkyl-N'-aryl

  2,4- Dioxathiazolidine衍生物（7）已在合成有用的产率通过的缩合获得容易获得的1-取代-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2（3H）硫酮衍生物（4）和在水性介质中的α-卤代羧酸。在含有浓HCl的乙醇中，4与α-卤代酮的缩合反应提供了2-oxa-4-thiazolines（8）。在浓HCl存在下，N，N-二烷基-N'-芳基硫脲或芳基硫代氨基甲酸酯与α-氯代羧酸和α-卤代酮的缩合分别得到7和8。
• New Substituted 1-Aryl-4,4,6-Trimethyl-3,4-Dihydropyrimidine-2-(1<i>H</i>)Thiones; A Metal-Free and Solvent-Free Synthesis, Characterization, and Lymphoid Tyrosine Phosphatase Inhibition Studies
  作者：Asma Khurshid、Aamer Saeed

  DOI：10.1002/jccs.201600805

  日期：2017.2

  4‐dihydropyrimidine‐2‐thiones (3a–n) were synthesized by a green protocol, and their structures were characterized by spectroanalytical data. The compounds were obtained in high yields by efficient annulation of mesityl oxide (4‐methylpent‐3‐en‐2‐one) with anilines in the presence of potassium thiocyanate. The reaction is essentially metal‐catalyst‐ and solvent‐free, as mesityl oxide itself is the solvent

  通过绿色方案合成了十四个3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3a–n）系列，并通过光谱分析数据对它们的结构进行了表征。在硫氰酸钾存在下，通过将苯异丙胺高效氧化异丁烯酸（4-甲基戊-3-烯-2-酮）制得高收率的化合物。该反应基本上不含金属催化剂和溶剂，因为异亚丙基丙酮本身既是溶剂又是反应物。测试了这些化合物抑制淋巴酪氨酸磷酸酶PTPN22的能力，这14种化合物中有5种的IC 50值处于中微摩尔范围，其中最有效的化合物是化合物3d，其2-处有甲氧基取代基带有IC的苯环的位置50 = 18±1μM，第二强化合物（3c）的IC 50值为45±3μM，在苯环的2位和4位都具有甲基取代基。
• Complexes of Pyrimidine Thiones: Mechanochemical Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Pooja Sethi、Rajshree Khare、Renuka Choudhary

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22813

  日期：——

  A new series of metal complexes with 1-(2-methylphenyl)-4,4,6-trimethyl pyrimidine-2-thione (2-HL1) and 1-(4-methylphenyl)-4,4,6-trimethyl pyrimidine-2-thione (4-HL2) ligands, [M(mppt)2(H2O)n] (M(II) = Cu, Mn, Co; n = 2 and M(II) = Ni, Zn; n = 0) have been synthesized using mechanochemical protocol. The complexes have been framed as [M(mppt)2(H2O)n] due to 1:2 (metal:ligand) nature of these metal complexs. Structures have been further confirmed on the basis of elemental analysis, Magnetic susceptibility measurements, electronic, infrared, far infrared, proton NMR, Mass spectral moment and thermogravimetric analysis studies. The infrared spectral data suggested that ligand behaves as a bidentate, coordinating through – N (endocyclic) and – S (exocyclic) donor atoms. All the compounds have also been screened for antibacterial and DNA photocleavage potential. Ligands complexed with Mn and Ni metals have shown the effect of substitution on their biological potentials. It was found that substitution at 4th or para position makes the ligand and its metal complexes have better antibacterial and DNA photocleaving agents.

  一种新系列金属配合物与1-(2-甲基苯基)-4,4,6-三甲基嘧啶-2-硫酮（2-HL1）和1-(4-甲基苯基)-4,4,6-三甲基嘧啶-2-硫酮（4-HL2）配体，[M(mppt)2(H2O)n]（M(II) = Cu, Mn, Co; n = 2 和 M(II) = Ni, Zn; n = 0）已经使用机械化学方法合成。这些配合物被构建为[M(mppt)2( )n]，因为这些金属配合物的性质是1:2（金属：配体）。结构进一步通过元素分析、磁化率测量、电子、红外、远红外、质子核磁共振、质谱瞬时和热重分析研究得到确认。红外光谱数据表明，配体作为双齿配体，通过-N（内环）和-S（外环）供体原子进行配位。所有化合物还被筛选用于抗菌和DNA光解潜力。与锰和镍金属形成配合物的配体显示出对其生物潜力的取代效应。发现在第4位或对位取代使得配体及其金属配合物具有更好的抗菌和DNA光解剂特性。
• 2-mercaptopyrimidines and method of preparing same
  申请人：GOODRICH CO B F

  公开号：US02491532A1

  公开（公告）日：1949-12-20
• US2491509
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——