(Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-(methoxymethoxy)benzofuran-3(2H)-one | 1311271-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-(methoxymethoxy)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-(methoxymethoxy)benzo[b]furan-3-one；SARS-CoV-2-IN-44；(2Z)-6-(methoxymethoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1311271-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: POMVJOWASPZFJH-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-(methoxymethoxy)benzofuran-3(2H)-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-6-((4-fluorobenzyl)oxy)-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurones：一种有前途的抑制 SARS-CoV-2 复制的支架

  摘要：

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚组，其中基本的C 6 –C 3 –C 6骨架排列为( Z )-2-亚苄基苯并呋喃-3(2 H )-酮。这些化合物是黄酮和黄酮醇的结构异构体，据报道它们是天然产物，是 SARS-CoV-2 复制的有效抑制剂。在此，我们报告了一系列 25 个带有不同含氧基团（OH、OCH 3 、OCH 2 OCH 3 、OCH 2 O、OCF 2 H 和 OCH 2使用基于细胞的筛选测定法在 A 环和/或 B 环上检测 C 6 H 4 R)。我们观察到 25 种化合物中有 12 种表现出 EC 50 < 3 μM（ 8e 、 8h 、 8j 、 8k 、 8l 、 8m 、 8p 、 8q 、 8r 、 8w 、 8x和8y ），其中 5 种表现出 EC 50 < 1 μM ( 8h 、 8m 、 8p 、 8q和8w ) 在 Calu-3 细胞中没有明显的细胞毒性作用。用 OCH

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00249
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-(methoxymethoxy)-4-methoxychalcone 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-6-(methoxymethoxy)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new flavonoid fatty acid esters with anti-adipogenic and enhancing glucose consumption activities

  摘要：

  Oleoyl Formononetin (OF) has good weight loss activity and hypolipidemic activity, could improve insulin sensitivity and suppress adipogenesis. To acquire better biological activities, three series of flavonoid fatty acid esters were designed and synthesized by optimizing the structure of OF. Their bioactivities were assayed in vitro. Some of these novel compounds could effectively inhibit preadipocyte proliferation and adipogenesis. Moreover, they could enhance glucose consumption in adipocytes notably. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.063