[(1S,2R)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl] acetate | 173266-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl] acetate
• CAS: 173266-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: KKFWGBUZFWRJOC-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl] acetate 在 sodium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 茴香霉素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (−)-anisomycin and its propionate derivative (3097-B1)

  摘要：

  Facile syntheses of(-)-anisomycin and 3097-B1 from divinylcarbinol 3 in an overall yield of 12.2% and 13.2%, respectively are described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00383-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(4-氯苯甲酰)氢奎宁 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [(1S,2R)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (−)-anisomycin and its propionate derivative (3097-B1)

  摘要：

  Facile syntheses of(-)-anisomycin and 3097-B1 from divinylcarbinol 3 in an overall yield of 12.2% and 13.2%, respectively are described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00383-5

文献信息

• Enantioselective syntheses of (−)-anisomycin and its propionate derivative (3097-B1)
  作者：Zhi-cai Shi、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00383-5

  日期：1995.12

  Facile syntheses of(-)-anisomycin and 3097-B1 from divinylcarbinol 3 in an overall yield of 12.2% and 13.2%, respectively are described.