methyl (S)-3-amino-3-pyridin-3-ylpropionate | 198959-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-amino-3-pyridin-3-ylpropionate
• 英文别名: methyl (S)-3-amino-3-(3-pyridyl)propanoate；methyl (S)-3-amino-3-(3-pyridyl)propionate；methyl 3-amino-3S-(3-pyridyl)propanoate；Methyl (3s)-3-amino-3-(pyridin-3-yl)propanoate；methyl (3S)-3-amino-3-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 198959-53-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: PNXGVJAVPWMYRQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-amino-3-pyridin-3-ylpropionate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-3-{[(R)-4-(3-Piperidin-4-yl-propionyl)-piperazine-2-carbonyl]-amino}-3-pyridin-3-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的GPIIb / IIIa拮抗剂，含有乳糜酸亚基。结构活性研究导致发现RWJ-53308。

  摘要：

  尽管在急性护理临床环境中已建立了静脉内施用的抗血小板纤维蛋白原受体（GPIIb / IIIa）拮抗剂，以预防血栓形成，但仍在开发用于长期使用的口服药物。在本文中，我们介绍了围绕原型纤维蛋白原受体拮抗剂RWJ-50042（外消旋体1）的结构活性探索的细节，该结构活性源自涉及纤维蛋白原γ链的独特方法（Hoekstra et al.J.Med。 1995，38，1582）。我们的模拟研究最终发现了有效的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂RWJ-53308（2）。为了从RWJ-50042逐渐发展成为适合临床开发的候选药物，我们进行了一系列优化周期，这些周期采用固相平行合成技术进​​行快速，有效制备了将近250种类似物，对它们的血纤维蛋白原受体亲和力和四种不同激活剂诱导的血小板聚集抑制进行了测定。该策略产生了一些有前途的有希望进行进一步研究的类似物，包括3-（3,4-亚甲二氧基苯）-β-氨基酸类

  DOI：

  10.1021/jm990418b
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-(S)-3-amino-3-(3-pyridyl)propanoate 在 三乙基硅烷 、 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (S)-3-amino-3-pyridin-3-ylpropionate
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-氨基-3-（3-吡啶基）丙酸甲酯的高效立体选择性合成

  摘要：

  （S）-3-氨基-3-（3-吡啶基）丙酸甲酯（2）是合成血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa）的口服活性拮抗剂RWJ-53308（1）的关键原料拮抗剂）。在此，我们描述了一种有效的立体选择性合成2通过对映异构体的烯胺的氢化8与，接着在温和条件下除去手性助剂，其使用甲酸和三乙基硅烷的组合的新的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01634-2

文献信息

• DI- AND TRI-SUBSTITUTED OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICINE AND DRUG CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Boehme Thomas

  公开号：US20130345125A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention relates to compounds of formula (I) and to the physiologically compatible salts thereof. Said compounds are suitable, for example, for treating hyperglycemia.

  该发明涉及式(I)的化合物及其生理兼容盐。所述化合物适用于治疗高血糖，例如。
• DI AND TRI - SUBSTITUTED OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICINE AND DRUG CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Boehme Thomas

  公开号：US20130338150A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention relates to compounds of formula (I) and to the physiologically compatible salts thereof. Said compounds are suitable, for example, for treating hyperglycemia.

  该发明涉及公式（I）的化合物及其生理兼容盐。这些化合物适用于治疗高血糖，例如。
• TETRASUBSTITUTED OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THEM, THEIR USE AS MEDICINE AND DRUG CONTAINING SAID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：Boehme Thomas

  公开号：US20140024584A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The invention relates to the compounds of formula (I) and to the physiologically acceptable salts thereof. Said compounds are suitable e.g. for the treatment of hyperglycemia.

  该发明涉及式(I)的化合物以及其生理上可接受的盐。所述化合物适用于治疗高血糖等情况。
• Process for preparing [S- (R*, S*) ] -beta- [ [ [1- [1-oxo-3- (4-piperidinyl) propyl] -3-piperidinyl] carbonyl]amino] -3-pyridinepropanoic acid and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020137937A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A process for preparing a compound of formula I 1 wherein R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and halogen

  制备化合物I1的方法，其中R1和R2分别选自氢、低烷基和卤素的组。
• [EN] PYRIDOHETEROCYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIDOHÉTÉROCYCLIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 吡啶并杂环类化合物、其制备方法及用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021147699A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  本发明涉及吡啶并杂环类化合物、其制备方法及用途。具体涉及化合物或其药学可接受的盐、酯、溶剂合物(例如水合物)、立体异构体、互变异构体、多晶型物、代谢物或前药，包含其的药物组合物和药盒，其制备方法及其在制备用于预防或治疗癌症药物中的用途。