5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluorodecan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluorodecan-2-ol
• 英文别名: 4-perfluorohexyl-2-butanol；5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluorodecan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₉F₁₃O
• 分子量: 392.16
• InChiKey: BDCPSSFQOQKOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-perfluorohexyl-3-butanol 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Tridecafluorodecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化全氟烷基碘加成到不饱和醇中和加成产物的转化

  摘要：

  碘全氟烷基醇R F CH 2 CHI（CR 2）n OH（R F = C 6 F 13； R = H，CH 3；n = 1-3，9）易于通过添加全氟烷基碘来制备R F I在催化量（10％摩尔）的金属铜粉存在下于120°C转化为烯丙基和其他不饱和醇。在大多数情况下，过氧化二苯甲酰引起的反应降低了加成产物的收率。描述了碘全氟烷基化醇向环氧化物和醇的化学变化。提供了对获得的副产物和反应机理的讨论。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02993-o

文献信息

• Radical addition reactions of fluorinated species. Part 8. Regioselectivity of radical additions to perfluoroalkylethylenes and quantum chemical calculations. Highly selective two-step synthesis of 4-(perfluoroalkyl)butane-1,2-diols
  作者：Vladimı́r Cı́rkva、Stanislav Böhm、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00237-7

  日期：2000.3

  Perfluoroalkylethylenes RF–CHCH2 (RF = C4F9,C6F13,C8F17) added easily nucleophilic radicals generated from alkanols, oxolane and 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane. The additions were initiated photochemically in the presence of acetone or by dibenzoyl peroxide and were completely regioselective and almost completely chemoselective with preparative yields up to 90%. 4-Fluoroalkylated dioxolanes obtained (5a–5c)

  全氟烷基乙烯R F –CH  = CH 2（R F = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）易于添加由链烷醇，氧杂环戊烷和2,2-二甲基-1,3-二氧戊环生成的亲核基团。该添加是在丙酮存在下或通过过氧化二苯甲酰以光化学方式引发的，并且具有完全的区域选择性和几乎完全的化学选择性，制备产率高达90％。在酸性介质中通过甲醇分解将获得的4-氟烷基化的二氧戊环（5a-5c）脱保护，得到4-全氟烷基-1,2丁二醇（15a-15c）转化为相应的双甲基丙烯酸酯（16a-16c）。2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环（17）反应，在两个中心，以产生与加合物的自由基对的优先攻击氟烷基二氧戊环的84:16区域异构体混合物在更空间受阻的叔C-H键17。讨论了全氟烷基乙烯加成物的完全区域选择性与全氟烷基化链的“尾部效应”以及使用PM3和从头算量子化学方法计算的中间加成基自由基的能量。
• Copper-catalyzed addition of perfluoroalkyl iodides to unsaturated alcohols and transformation of the addition products
  作者：M. Kotora、M. Hácek、B. Ameduri、B. Boutevin

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02993-o

  日期：1994.7

  Iodoperfluoroalkyl alcohols RFCH2CHI(CR2)n OH (RF= C6F13; R = H, CH3; n = 1–3, 9) have been readily prepared in high yield by the addition of perfluoroalkyl iodides RFI to allylic and other unsaturated alcohols at 120 °C in the presence of a catalytic amount (10% mol) of metallic copper powder. The dibenzoyl peroxide-induced reaction gave lower yields of the addition products in most cases. The chemical

  碘全氟烷基醇R F CH 2 CHI（CR 2）n OH（R F = C 6 F 13； R = H，CH 3；n = 1-3，9）易于通过添加全氟烷基碘来制备R F I在催化量（10％摩尔）的金属铜粉存在下于120°C转化为烯丙基和其他不饱和醇。在大多数情况下，过氧化二苯甲酰引起的反应降低了加成产物的收率。描述了碘全氟烷基化醇向环氧化物和醇的化学变化。提供了对获得的副产物和反应机理的讨论。