N-氯-4-甲氧基苯磺酰胺钠盐 | 29917-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氯-4-甲氧基苯磺酰胺钠盐
• 英文名称: Chloramin M
• 英文别名: natrium-N-chlor-p-methoxybenzolsulfonamid；sodium N-chloro-4-methoxybenzenesulfonamide；Sodium;chloro-(4-methoxyphenyl)sulfonylazanide
• CAS: 29917-03-1
• 化学式: C₇H₇ClNO₃S*Na
• 分子量: 243.646
• InChiKey: GQWBIPRUZYECCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯-4-甲氧基苯磺酰胺钠盐 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-(1,4-Dihydro-1-methyl-4-pyridyliden)-p-methoxybenzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Bruchmann, Bernd; Nink, Gunter, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 267 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dichlor-p-methoxybenzolsulfonamid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到N-氯-4-甲氧基苯磺酰胺钠盐
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Paetz, Andrea; Bruchmann, Bernd, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 33, p. 99 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoxidation of Arenethiols to <i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-sulfonyl Sulfinamides
  作者：Zhanhui Yang、Wei Xu、Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00261

  日期：2016.4.1

  A simple and efficient method to synthesize N-chloro-N-sulfonylsulfinamides by the direct aminoxidation of arenethiols under aqueous and mild conditions is disclosed, geminally installing the oxo and amino groups on the sulfur atom of arenethiols. The products have been primarily developed as sulfinylation reagents to convert Grignard reagents into sulfoxides, and as amination reagents to convert secondary

  公开了一种在水和温和条件下通过芳硫醇的直接氨氧化合成N-氯-N-磺酰基亚磺酰胺的简单有效的方法，将氧代和氨基基团镶嵌在芳硫醇的硫原子上。该产品主要是作为亚磺酰化试剂将格氏试剂转化为亚砜而开发的，以及作为胺化试剂将仲胺转化为肼衍生物的。
• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• Dichloroketene-Induced Cyclizations of Vinyl Sulfilimines:  Application of the Method in the Synthesis of (±)-Desoxyeseroline
  作者：Albert Padwa、Shinji Nara、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo051550o

  日期：2005.10.1

  to yield thioalkyl-substituted γ-lactams. The overall process involves nucleophilic addition of the nitrogen atom of the sulfilimine onto the highly electrophilic dichloroketene to first generate a zwitterionic intermediate. A subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement is followed by intramolecular trapping of the Pummerer cation by the amido anion to furnish the observed γ-lactam product. Incorporation

  几种芳基，呋喃基和乙烯基取代的亚硫亚胺与二氯乙烯酮的反应在25°C下进行，得到硫代烷基取代的γ-内酰胺。整个过程包括将亚硫亚胺的氮原子亲核加成到高度亲电的二氯乙烯酮上，首先产生两性离子中间体。随后的[3,3]-σ重排，随后是酰胺阴离子在分子内捕获Pummerer阳离子，以提供所观察到的γ-内酰胺产物。当使用芳基取代的亚硫亚胺时，在磺酰基官能团的芳环上引入供体基团几乎没有影响，但是对与呋喃基取代的体系的反应效率显示出主要影响。电子给体基团的位置（即，磺酰基芳基上的OMe）提高了包含在sulf离子中间体中的酰胺基阴离子的亲核性，并促进了3，3-σ重排的速率。苯乙烯基取代的亚硫亚胺以立体有择的方式环化，并生成γ-内酰胺和异构的亚氨基-内酯体系的3：2混合物。高度官能化的γ-内酰胺易于转化为多种含氮底物。乙烯基亚砜亚胺环化方法应用于卡拉巴尔生物碱（±）-脱氧七氢呋喃的全合成。高度官能化的γ-内酰胺
• REAKTIONEN VON THIOXOVRBINDUNGEN MIT N-CHLORAMIDEN VI.¹THIOCHINOLONE, DIHYDROIHIAZOLTHIONE UND DIHYDROISOTHIAZOLTHIONE MIT NATRIUM-N-CHLORBENZOLSULFONAMIDEN
  作者：Friedrich Boberg、Bernd Bruchmann、Angelika Herzberg、Albert Otten

  DOI：10.1080/10426509608029652

  日期：1996.1.1

  N-(dihydroheteroarylidene)arensulfonamides (D). Oxidation of some sulfimides (B) gives N-(arylsulfonyl)heteroareniumsulfonamidates (E). The situation of bonding is discussed for B–E. Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten folgender Heterocyclen (A) sind untersucht worden: Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol, Benzothiazol, 1,2-Benzisothiazol, 2,1-Benzisothiazol

  摘要 研究了 N-氯苯磺酰胺钠 (1a-1e) 与以下杂环 (A) 的 N-烷基硫代二氢衍生物的反应：喹啉、异喹啉、噻唑、异噻唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噻唑、2,1-苯并异噻唑, 1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物。反应产物是 N-芳基磺酰基-S-(二氢杂亚芳基)亚磺酰亚胺(B)、N,N'-双(芳基磺酰基)杂芳基亚磺酰胺(C)和N-(二氢杂亚芳基)芳基磺酰胺(D)。一些磺酰亚胺 (B) 的氧化得到 N-(芳基磺酰基) 杂芳基磺酰胺 (E)。结合 B-E 的情况进行了讨论。Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten fogender Heterocyclen (A) 和其他词： Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol
• Synthesis of Pyrroles via Consecutive 6π-Electrocyclization/Ring-Contraction of Sulfilimines
  作者：Franz-Lucas Haut、Niklas J. Feichtinger、Immanuel Plangger、Lukas A. Wein、Mira Müller、Tim-Niclas Streit、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.1c04835

  日期：2021.6.23

  We present a modular, synthetic entry to polysubstituted pyrroles employing readily available 2,5-dihydrothiophenes. Ring-opening of the heterocycle provides access to a panel of 1,3-dienes which undergo pyrrole formation in the presence of inexpensive chloramine-T trihydrate. The transformation is conducted in an open flask and proceeds at ambient temperatures (23 °C) in nondry solvents. A careful

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。