1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 883575-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 883575-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: ACAMOOODTPOYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到1-Carboxymethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The detrimental effect of orotic acid substitution in the peptide nucleic acid strand on the stability of PNA₂:NA triple helices

  摘要：

  我们已经研究了将尿嘧啶的C6衍生物并入多嘧肽核酸寡聚体中。从尿嘧啶-6-羧酸（鸟苷酸）开始，制备了与Fmoc基础合成兼容的肽核酸单体。这种单体然后作为可转化的核碱基，在树脂固定的含有甲基乙酸乙酯的六聚体中，经过氢氧化物或胺的处理，将酯转化为含有鸟苷酸或鸟胺的肽核酸。含有C6修饰核碱基的肽核酸六聚体通过三股结构与聚（核苷酸腺苷酸）和聚（去氧核苷酸腺苷酸）杂交。通过温度依赖的紫外光谱测定，与聚（核苷酸腺苷酸）形成的复合物比与聚（去氧核苷酸腺苷酸）形成的复合物更稳定。然而，相对于未经修改的肽核酸寡聚体形成的复合物，这两种复合物都不稳定。内部或双取代的六聚体比末端取代的六聚体更不稳定，取代类型（酰胺、酯、羧酸）影响整体三股结构的稳定性。这些结果清楚地表明，在多嘧肽PNA中并入C6取代尿嘧啶对三股结构的形成是有害的。我们还将这种化学方法扩展到将尿嘧啶-5-甲基羧酸并入肽核酸六聚体中。在树脂上将C5酯转化为3-（N，N-二甲基氨基）丙酰胺后，观察到了与聚（核苷酸腺苷酸）形成的三股结构显著稳定，这说明了C5取代与肽核酸引导的三股螺旋形成的兼容性。关键词：肽核酸，三股螺旋，鸟苷酸，鸟胺，PNA。

  DOI：

  10.1139/v05-180
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 silver nitrate 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The detrimental effect of orotic acid substitution in the peptide nucleic acid strand on the stability of PNA₂:NA triple helices

  摘要：

  我们已经研究了将尿嘧啶的C6衍生物并入多嘧肽核酸寡聚体中。从尿嘧啶-6-羧酸（鸟苷酸）开始，制备了与Fmoc基础合成兼容的肽核酸单体。这种单体然后作为可转化的核碱基，在树脂固定的含有甲基乙酸乙酯的六聚体中，经过氢氧化物或胺的处理，将酯转化为含有鸟苷酸或鸟胺的肽核酸。含有C6修饰核碱基的肽核酸六聚体通过三股结构与聚（核苷酸腺苷酸）和聚（去氧核苷酸腺苷酸）杂交。通过温度依赖的紫外光谱测定，与聚（核苷酸腺苷酸）形成的复合物比与聚（去氧核苷酸腺苷酸）形成的复合物更稳定。然而，相对于未经修改的肽核酸寡聚体形成的复合物，这两种复合物都不稳定。内部或双取代的六聚体比末端取代的六聚体更不稳定，取代类型（酰胺、酯、羧酸）影响整体三股结构的稳定性。这些结果清楚地表明，在多嘧肽PNA中并入C6取代尿嘧啶对三股结构的形成是有害的。我们还将这种化学方法扩展到将尿嘧啶-5-甲基羧酸并入肽核酸六聚体中。在树脂上将C5酯转化为3-（N，N-二甲基氨基）丙酰胺后，观察到了与聚（核苷酸腺苷酸）形成的三股结构显著稳定，这说明了C5取代与肽核酸引导的三股螺旋形成的兼容性。关键词：肽核酸，三股螺旋，鸟苷酸，鸟胺，PNA。

  DOI：

  10.1139/v05-180