4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butanoic acid | 359803-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]butanoic acid
• CAS: 359803-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: SEDOKNJLJPKCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸,三氟-,(1,1-dimethylethyl)二甲基甲硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n

文献信息

• Total Synthesis of Tedarene A
  作者：Kelly Maurent、Corinne Vanucci-Bacqué、Nathalie Saffon-Merceron、Michel Baltas、Florence Bedos-Belval

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00199

  日期：2017.5.26

  Tedarene A is a macrocyclic diaryl ether heptanoid isolated from the marine sponge Tedania ignis showing an inhibitory effect against nitric oxide production. The first total synthesis of tedarene A was achieved starting from the commercially available 3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol in nine steps and 15.3% overall yield. The synthetic sequence featured an E,Z-dienic bond introduction and a macrocyclization

  Tedarene A是从海生海绵Tedania ignis中分离出来的大环二芳基醚类庚烷，对一氧化氮的产生具有抑制作用。从市售的3-（4-甲氧基苯基）丙-1-醇开始，九步完成了泰达林A的第一个全合成，总产率为15.3％。合成序列具有在厄尔曼条件下引入E，Z-二烯键和大环化的特征。在合成过程中，还获得并充分表征了泰达林A的E，E-异构体。