4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butanoic acid | 359803-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]butanoic acid
• CAS: 359803-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: SEDOKNJLJPKCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸,三氟-,(1,1-dimethylethyl)二甲基甲硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n

文献信息

• Total Synthesis of Tedarene A
  作者：Kelly Maurent、Corinne Vanucci-Bacqué、Nathalie Saffon-Merceron、Michel Baltas、Florence Bedos-Belval

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00199

  日期：2017.5.26

  Tedarene A is a macrocyclic diaryl ether heptanoid isolated from the marine sponge Tedania ignis showing an inhibitory effect against nitric oxide production. The first total synthesis of tedarene A was achieved starting from the commercially available 3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol in nine steps and 15.3% overall yield. The synthetic sequence featured an E,Z-dienic bond introduction and a macrocyclization

  Tedarene A是从海生海绵Tedania ignis中分离出来的大环二芳基醚类庚烷，对一氧化氮的产生具有抑制作用。从市售的3-（4-甲氧基苯基）丙-1-醇开始，九步完成了泰达林A的第一个全合成，总产率为15.3％。合成序列具有在厄尔曼条件下引入E，Z-二烯键和大环化的特征。在合成过程中，还获得并充分表征了泰达林A的E，E-异构体。
• Effect of Ligand Structure on the Zinc-Catalyzed Henry Reaction. Asymmetric Syntheses of (−)-Denopamine and (−)-Arbutamine
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh、Hisanako Ito、Nadine Bremeyer

  DOI：10.1021/ol020077n

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Syntheses of variously modified ligands for the dinuclear zinc catalysts for the asymmetric aldol and nitroaldol (Henry) reactions are reported. Catalytic enantioselective nitroaldol reactions promoted by these modified ligands led to efficient syntheses of the beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine.

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。