4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butan-1-ol | 459867-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]butan-1-ol
• CAS: 459867-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: GAWONKRHVDYMGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n
• 作为产物：
  描述：

  乙酸,三氟-,(1,1-dimethylethyl)二甲基甲硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n

文献信息

• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Dual modulation of endocannabinoid transport and fatty-acid amide hydrolase for treatment of excitotoxicity
  申请人：Bahr Ben A.

  公开号：US20100234379A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The endocannabinoid transporter and FAAH are sites of modulation that allow pharmacological enhancement of protective endocannabinergic signals. Selective inhibitors of the transporter and inhibitors of FAAH caused additive augmentation of endogenous signaling events mediated by the cannabinoid CB1 receptor. Disruption of such signals has been shown to prevent neuronal maintenance processes and increase vulnerability to brain damage. Here, blocking endocannabinoid inactivation enhanced cannabinergic activity and ameliorated cellular disturbances associated with excitotoxicity. Modulating the endocannabinoid system in this way also prevented excitotoxic behavioral abnormalities including memory impairment. Collectively, these results indicate that increasing endocannabinoid responses by inhibiting the endocannabinoid transported and/or the inhibiting FAAH leads to molecular, cellular, and functional protection against excitotoxic insults like stroke and traumatic brain injury.

  内源大麻素转运体和FAAH是调节的位点，允许药物增强保护性内源大麻素信号。选择性转运体抑制剂和FAAH抑制剂导致通过大麻素CB1受体介导的内源信号事件的加成增强。破坏这种信号已被证明可以防止神经维持过程并增加对脑损伤的脆弱性。在这里，阻断内源大麻素失活增强了大麻活性，并改善了与兴奋毒性相关的细胞紊乱。以这种方式调节内源大麻素系统还可以预防兴奋毒性行为异常，包括记忆障碍。总的来说，这些结果表明，通过抑制内源大麻素转运体和/或抑制FAAH来增加内源大麻素反应，可以在分子、细胞和功能上保护免受像中风和创伤性脑损伤等兴奋毒性侵害。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009052319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of monoacylglycerol lipase (MGL) and fatty acid amide hydrolase (FAAH), methods of inhibiting MGL and FAAH, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of the Neoseptins: A New Class of Toll-like Receptor-4 (TLR4) Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Lijing Su、Murali M. R. P. Surakattula、Michael Berger、Hua Huang、Elliot K. Beutler、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00177

  日期：2016.5.26

  Herein, we report studies leading to the discovery of the neoseptins and a comprehensive examination of the structure–activity relationships (SARs) of this new class of small-molecule mouse Toll-like receptor 4 (mTLR4) agonists. The compounds in this class, which emerged from screening an α-helix mimetic library, stimulate the immune response, act by a well-defined mechanism (mouse TLR4 agonist), are

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。
• 7-Siloxy-Substituted Hexahydronaphthalene Derivatives: Samarium Diiodide Promoted Synthesis and Typical Reactions
  作者：Hans-Ulrich Reissig、André Niermann

  DOI：10.1055/s-0040-1707889

  日期：2020.9

  Dedicated to Professor Helmut Vorbrüggen on the occasion of his 90th birthday Abstract The samarium diiodide promoted reductive cyclization of a series of γ-aryl ketones with acetoxy, alkoxy, and siloxy groups in ortho-, meta-, and para-positions was investigated. Only precursors with p-acetoxy, p-tert-butoxy, or p-siloxy substituents furnished decent yields of the desired 7-oxy-1,2,3,4,6,8a-hexahydronaphthalene

  专用于赫尔穆特Vorbrüggen教授在他的90之际个生日 抽象 研究了二碘化sa促进了一系列γ-芳基酮在邻位，间位和对位的乙酰氧基，烷氧基和甲硅烷氧基的还原环化反应。只与前体p -乙酰氧基，p -叔丁氧基，或p得到所需7-氧- 1,2,3,4,6,8a-六氢化萘衍生物的收率体面甲硅烷氧基取代基。形成的产物没有被含有共轭双键的区域异构双环产物污染。利用7-（叔丁基的甲硅烷基烯醇醚部分的典型反应进行了-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,2,3,4,6,8a-六氢萘衍生物的制备，从而可以立体选择性地进入高度取代的六氢，八氢或十氢萘衍生物。