3-(diphenylphosphinyl)-N-methoxymethylindole | 317832-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphinyl)-N-methoxymethylindole
• 英文别名: 3-Diphenylphosphoryl-1-(methoxymethyl)indole
• CAS: 317832-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₀NO₂P
• 分子量: 361.38
• InChiKey: MSJOGLBZDSLPHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281 °C
• 沸点：
  572.9±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphinyl)-N-methoxymethylindole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以51%的产率得到(+/-)-3,3'-bis(diphenylphosphinyl)-1,1'-dimethoxymethyl-2,2'-indole
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二取代-2,2'-双吲哚：易于获得的，富电子的手性二膦配体，用于酯的均相对映选择性氢化

  摘要：

  外消旋（+/-）-3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二甲基-2，2'-联吲哚（1c）（N-Me-2-BINPO）和（+/-）-3 ，按照三步反应顺序，以令人满意的产率合成了3'-双（二苯基膦基）-1,1'-双（甲氧基甲基）-2,2'-联吲哚（1d）（N-MOM-2-BINPO），从吲哚开始。外消旋体1c和1d的拆分是通过将它们的非对映体加合物与旋光二苯甲酰基酒石酸进行分步结晶，然后对非对映体纯盐进行碱性分解而实现的。它们的三氯硅烷还原得到对映体纯的膦（+）-和（-）-（1a）（N-Me-2-BINP）和（+）-和（-）-（1b）（N-MOM-2-BINP）。发现1a和1b的电化学氧化电势分别为0. 52和0.60V。（1a）的两种对映体均在α-和β-氧代酯的不对称氢化反应中作为Ru（II）的配体进行测试。发现反应非常快并且对映体很好。以1a，1c，BINAP和其他双杂芳族二膦作为Ru（

  DOI：

  10.1021/jo001207d
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 甲基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(diphenylphosphinyl)-N-methoxymethylindole
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二取代-2,2'-双吲哚：易于获得的，富电子的手性二膦配体，用于酯的均相对映选择性氢化

  摘要：

  外消旋（+/-）-3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二甲基-2，2'-联吲哚（1c）（N-Me-2-BINPO）和（+/-）-3 ，按照三步反应顺序，以令人满意的产率合成了3'-双（二苯基膦基）-1,1'-双（甲氧基甲基）-2,2'-联吲哚（1d）（N-MOM-2-BINPO），从吲哚开始。外消旋体1c和1d的拆分是通过将它们的非对映体加合物与旋光二苯甲酰基酒石酸进行分步结晶，然后对非对映体纯盐进行碱性分解而实现的。它们的三氯硅烷还原得到对映体纯的膦（+）-和（-）-（1a）（N-Me-2-BINP）和（+）-和（-）-（1b）（N-MOM-2-BINP）。发现1a和1b的电化学氧化电势分别为0. 52和0.60V。（1a）的两种对映体均在α-和β-氧代酯的不对称氢化反应中作为Ru（II）的配体进行测试。发现反应非常快并且对映体很好。以1a，1c，BINAP和其他双杂芳族二膦作为Ru（

  DOI：

  10.1021/jo001207d

文献信息

• 3,3‘-Bis(diphenylphosphino)-1,1‘-disubstituted-2,2‘-biindoles:  Easily Accessible, Electron-Rich, Chiral Diphosphine Ligands for Homogeneous Enantioselective Hydrogenation of Oxoesters
  作者：Tiziana Benincori、Oreste Piccolo、Simona Rizzo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo001207d

  日期：2000.12.1

  Racemic (+/-)-3,3'-bis(diphenylphosphinyl)-1,1'-dimethyl-2, 2'-biindole (1c) (N-Me-2-BINPO) and (+/-)-3, 3'-bis(diphenylphosphinyl)-1,1'-bis(methoxymethyl)-2,2'-biindole (1d) (N-MOM-2-BINPO) were synthesized in satisfactory yields following a three-step reaction sequence, starting from indole. Resolution of racemic 1c and 1d was achieved through fractional crystallization of their diastereomeric adducts

  外消旋（+/-）-3,3'-双（二苯基膦基）-1,1'-二甲基-2，2'-联吲哚（1c）（N-Me-2-BINPO）和（+/-）-3 ，按照三步反应顺序，以令人满意的产率合成了3'-双（二苯基膦基）-1,1'-双（甲氧基甲基）-2,2'-联吲哚（1d）（N-MOM-2-BINPO），从吲哚开始。外消旋体1c和1d的拆分是通过将它们的非对映体加合物与旋光二苯甲酰基酒石酸进行分步结晶，然后对非对映体纯盐进行碱性分解而实现的。它们的三氯硅烷还原得到对映体纯的膦（+）-和（-）-（1a）（N-Me-2-BINP）和（+）-和（-）-（1b）（N-MOM-2-BINP）。发现1a和1b的电化学氧化电势分别为0. 52和0.60V。（1a）的两种对映体均在α-和β-氧代酯的不对称氢化反应中作为Ru（II）的配体进行测试。发现反应非常快并且对映体很好。以1a，1c，BINAP和其他双杂芳族二膦作为Ru（