(S)-[(1R,3S,3aR,6R)-2,3-dimethyl-1-oxo-1,3-diphenyl-3a,6-dihydro-2,1lambda5-benzazaphosphol-6-yl]-(furan-2-yl)methanol | 874280-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[(1R,3S,3aR,6R)-2,3-dimethyl-1-oxo-1,3-diphenyl-3a,6-dihydro-2,1lambda5-benzazaphosphol-6-yl]-(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-[(1R,3S,3aR,6R)-2,3-dimethyl-1-oxo-1,3-diphenyl-3a,6-dihydro-2,1λ5-benzazaphosphol-6-yl]-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 874280-77-0
• 化学式: C₂₆H₂₆NO₃P
• 分子量: 431.471
• InChiKey: BXAKHSDMIRZTLC-WPBSIQFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(1R,3S,3aR,6R)-2,3-dimethyl-1-oxo-1,3-diphenyl-3a,6-dihydro-2,1lambda5-benzazaphosphol-6-yl]-(furan-2-yl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented asymmetric induction through configurationally stable lithium N-(α-methylbenzyl)phosphinamides. A new entry to enantiomerically pure γ-aminophosphinic acids and esters

  摘要：

  本文描述了首批构型稳定性的N-苄基-N-膦酰基碳负离子实例。通过高度对映选择性的去芳香化反应，展示了它们在合成同手性γ-氨基膦酸及其酯中的应用。

  DOI：

  10.1039/b510685k
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 diphenylphosphinic acid N-methyl-(S)-α-methylbenzylamide 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 (S)-[(1R,3S,3aR,6R)-2,3-dimethyl-1-oxo-1,3-diphenyl-3a,6-dihydro-2,1lambda5-benzazaphosphol-6-yl]-(furan-2-yl)methanol 、
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented asymmetric induction through configurationally stable lithium N-(α-methylbenzyl)phosphinamides. A new entry to enantiomerically pure γ-aminophosphinic acids and esters

  摘要：

  本文描述了首批构型稳定性的N-苄基-N-膦酰基碳负离子实例。通过高度对映选择性的去芳香化反应，展示了它们在合成同手性γ-氨基膦酸及其酯中的应用。

  DOI：

  10.1039/b510685k

文献信息

• Unprecedented asymmetric induction through configurationally stable lithium N-(α-methylbenzyl)phosphinamides. A new entry to enantiomerically pure γ-aminophosphinic acids and esters
  作者：Ignacio Fernández、Gloria Ruiz Gómez、Ignacio Alfonso、María J. Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1039/b510685k

  日期：——

  The first examples of configurationally stable N-benzyl-N-phosphinoyl carbanions are described. Their applications to the synthesis of homochiral γ-aminophosphinic acids and esters via highly enantioselective dearomatising reactions are shown.

  本文描述了首批构型稳定性的N-苄基-N-膦酰基碳负离子实例。通过高度对映选择性的去芳香化反应，展示了它们在合成同手性γ-氨基膦酸及其酯中的应用。