homofascaplysin C | 132911-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: homofascaplysin C
• 英文别名: 3,13-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(20),2(10),4,6,8,11,14,16,18-nonaene-20-carbaldehyde
• CAS: 132911-52-5
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O
• 分子量: 284.317
• InChiKey: NSKFTNZGUJVDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homofascaplysin C 在 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到海洋活性生物碱
  参考文献：
  名称：

  合成海洋生物碱法丝溶素的新方法

  摘要：

  通过简单实用的方法，开发了吡啶并[1,2- a：3,4- b ']二吲哚环系统形成的新方法，用于合成海洋生物碱法丝溶素。还描述了将海洋生物碱高法丝溶素C转化为法丝溶素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.120
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(indol-1-yl)ethyl]-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 二乙二醇二乙醚 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 homofascaplysin C
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the marine sponge pigments fascaplysin and homofascaplysin B and C

  摘要：

  The Fascaplysinopsis spp. marine sponge pigments fascaplysin (1), homofascaplysin B (4), and homofascaplysin C (5) have been synthesized by peracid oxidation, reaction with oxalyl chloride/methanol, or Vilsmeier formylation, respectively, of the keystone intermediate 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole (7). The versatile 7 was prepared from indole (17) in six steps (78% yield), a sequence in which the key reaction is the trifluoroacetic acid-induced ring closure of diindole 15, followed by Pd/C-catalyzed dehydrogenation of the crude mixture of cyclized products 25, 26, to give 7 in 93% yield from 15.

  DOI：

  10.1021/jo00039a024

文献信息

• Synthesis of homofascaplysin B, C and analogues by the photocyclization of 3-acyl-2-chloro-1-[2-(indol-3-yl)ethyl]indoles
  作者：Yisi Dai、Wenxue Zhang、Kongchen Wang、Weixia Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.041

  日期：2013.2

  of 2-chloro-3-acyl-1-[2-(indol-3-yl)ethyl]indoles in acetone and DDQ-mediated dehydrogenation of 13-acyl-6,7-dihydro-pyrido[1,2-a;3,4-b′]diindoles in benzene at room temperature. Comparatively, the two-step route for the synthesis of homofascaplysin B, C and analogues is more efficient than the one-pot route.

  使用光环化作为关键步骤，已经建立了两种合成高法丝素B，C和类似物的途径。第一条路线是基于在Cu（OAc）2中的2-氯-3-酰基-1- [2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚和空气饱和丙酮的顺序光环化和光化学脱氢反应。第二步是基于两步反应的，即2-氯-3-酰基-1-[[2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚在丙酮中的光环化和DDQ介导的13-酰基脱氢室温下苯中的-6,7-二氢吡啶并[1,2- a ; 3,4- b ']二吲哚。相比之下，用于合成高法丝溶素B，C和类似物的两步法比一锅法更有效。
• Silver catalyzed cascade synthesis of alkaloid ring systems: concise total synthesis of fascaplysin, homofascaplysin C and analogues
  作者：Herbert Waldmann、Luc Eberhardt、Kathrin Wittstein、Kamal Kumar

  DOI：10.1039/c001350a

  日期：——

  A silver catalyzed and microwave assisted one-pot cascade synthesis provides efficient access to diverse alkaloid-inspired scaffold classes, and a concise and efficient total synthesis of homofascaplysin C and fascaplysin.

  一种银催化和微波辅助的一锅式级联合成方法有效地提供了多种生物碱灵感骨架类别的合成途径，同时实现了同源法斯卡普利辛C和法斯卡普利辛的简洁高效全合成。
• A biomimetic synthesis of homofascaplysin C from ditryptophans
  作者：Mei Xu、Rui An、Tao Huang、Xiao-jiang Hao、Sheng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.014

  日期：2016.3

  A route for the biomimetic synthesis of homofascaplysin C has been established. The key strategy is based on the chemoselective and sequential oxidative cleavage of two side-chains of the ditryptophan precursor.

  已经建立了高仿丝球菌溶素C的仿生合成途径。关键策略基于双色氨酸前体的两个侧链的化学选择性和顺序氧化裂解。
• Synthesis of Homofascaplysin C and Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole from Ditryptophans
  作者：David S. Carter、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo9909249

  日期：1999.11.1

  The 2,2'-biindole core of ditryptophan cross-links is prominent in the fascaplysins and the indolocarbazole glycoside natural products. N-Acyliminium ions derived from the C-terminus of ditryptophan peptides cyclize in one of two modes: N-alkylation or C-alkylation. The surrounding peptide offers some control over the course of the cyclization and allows the preparation of homofascaplysin C or indolo[2,3-alpha]carbazole. These targets are modest, but they are generated through carbocyclic intermediates rich in stereochemistry, and decidedly non-peptide in character.
• US7202265B2
  申请人：——

  公开号：US7202265B2

  公开（公告）日：2007-04-10