4-[4-(4-fluorophenyl)-1-(methoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl]-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1346175-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(4-fluorophenyl)-1-(methoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl]-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-1-(methoxymethyl)-2-phenyl-5-(tributylstannyl)-1H-imidazole；1-(Benzenesulfonyl)-4-[5-(4-fluorophenyl)-3-(methoxymethyl)-2-phenylimidazol-4-yl]pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(benzenesulfonyl)-4-[5-(4-fluorophenyl)-3-(methoxymethyl)-2-phenylimidazol-4-yl]pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1346175-23-2
• 化学式: C₃₀H₂₃FN₄O₃S
• 分子量: 538.602
• InChiKey: POIRUIZNFNGNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-[4-(4-fluorophenyl)-1-(methoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl]-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  斯蒂勒交叉偶联反应与多个含氮杂环的应用

  摘要：

  在文献中已广泛研究了取代的咪唑和嘌呤生物甾醇。我们努力将这些杂环核心结构结合到以前未知的与药理相关的前导结构的前体中，尤其是7-氮杂吲哚。通过研究底物，溶剂，配体系统和副反应的影响，开发了一种高度灵活的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.053

文献信息

• A Frozen Analogue Approach to Aminopyridinylimidazoles Leading to Novel and Promising p38 MAP Kinase Inhibitors
  作者：Roland Selig、Marcia Goettert、Verena Schattel、Dieter Schollmeyer、Wolfgang Albrecht、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/jm300852w

  日期：2012.10.11

  design, synthesis, and biological evaluation of constrained aminopyridinylimidazoles as p38α MAP kinase inhibitors. The frozen analogue approach focused on the pyridinyl unit, using purine bioisosteres as constrained structure analogues. The identification of the most potent bioisostere was followed by a further derivatization to address hydrophobic region II. In combination with C-2 modifications of the

  在这项研究中，我们报告了约束性氨基吡啶并咪唑类化合物作为p38αMAP激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。冷冻类似物方法集中于吡啶基单元，使用嘌呤生物等排体作为约束结构类似物。在鉴定出最有效的生物等排体之后，进一步衍生化以解决疏水区域II。结合咪唑核心的C-2修饰，我们能够在p38αMAP激酶上设计高活性抑制剂。本文提出的抑制剂设计代表了这类p38 MAP激酶抑制剂的新近发展阶段的有前途且高效的进展。结合高度灵活的合成策略，指出了进一步研究二芳基咪唑的复杂C-5修饰的方向。