(S)-3-benzyloxy-1-dodecanol | 219719-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-1-dodecanol
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxydodecan-1-ol
• CAS: 219719-90-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: GZAUGLZQHGFXGS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-1-dodecanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E,5S)-5-benzyloxy-2-tetradecenoate
  参考文献：
  名称：

  全合成（2 S，3 R，5 S）-（-）-2,3-二羟基四十二烷-5-油酸酯，这是一种由独角兽铱生产的新型生物活性δ-内酯

  摘要：

  （2的第一全合成小号，3 - [R，5小号（ - - ） - ）2,3- dihydroxytetradecan -5-内酯（1）中，由所产生的新的生物活性δ内酯Seiridium unicome，从（完成ř）-苹果酸。关于确定1的绝对构型，还由D-葡萄糖合成了（2 R，3 S，5 R）-（+）-2，3-二羟基十四烷-5-内酯（ent-1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00056-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-benzyloxy-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  全合成（2 S，3 R，5 S）-（-）-2,3-二羟基四十二烷-5-油酸酯，这是一种由独角兽铱生产的新型生物活性δ-内酯

  摘要：

  （2的第一全合成小号，3 - [R，5小号（ - - ） - ）2,3- dihydroxytetradecan -5-内酯（1）中，由所产生的新的生物活性δ内酯Seiridium unicome，从（完成ř）-苹果酸。关于确定1的绝对构型，还由D-葡萄糖合成了（2 R，3 S，5 R）-（+）-2，3-二羟基十四烷-5-内酯（ent-1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00056-3

文献信息

• Isolation, structural determination, and total synthesis of a new biologically active δ-lactone produced by Seiridium unicorne
  作者：Hiroaki Toshima、Ayako Watanabe、Hiroji Sato、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02103-0

  日期：1998.12

  The structure of a new biologically active delta-lactone, produced by Seiridium unicome, was determined to be (2S,3R,5S)-(-)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide. The relative configuration was elucidated from NMR experiments. The synthesis of the enantiomer from D-glucose revealed the absolute configuration. The total synthesis of the natural form was also achieved from (R)-malic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide, a new biologically active δ-lactone produced by Seiridium unicorne
  作者：Hiroaki Toshima、Hiroji Sato、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00056-3

  日期：1999.2

  The first total synthesis of (2S,3R,5S)-(−)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide (1), a new biologically active δ-lactone produced by Seiridium unicome, was accomplished from (R)-malic acid. In connection with the determination of the absolute configuration of 1, (2R,3S,5R)-(+)-2,3-dihydroxytetradecan-5-olide (ent-1) was also synthesized from D-glucose.

  （2的第一全合成小号，3 - [R，5小号（ - - ） - ）2,3- dihydroxytetradecan -5-内酯（1）中，由所产生的新的生物活性δ内酯Seiridium unicome，从（完成ř）-苹果酸。关于确定1的绝对构型，还由D-葡萄糖合成了（2 R，3 S，5 R）-（+）-2，3-二羟基十四烷-5-内酯（ent-1）。