methyl 2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate | 213454-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: methyl 5-iodouracil-1-acetate；methyl 2-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 213454-72-9
• 化学式: C₇H₇IN₂O₄
• 分子量: 310.048
• InChiKey: CTXPXFJGBFKKNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrene chromophores for the photoreversal of psoralen interstrand crosslinks

  摘要：

  应用补骨脂素交联进行核酸的光活化是一个新概念。为了找到能有效刺激交联修复的色素，我们筛选了几种芘，并将它们附加到肽核酸上实现其位点的选择性寻址。尽管与尿嘧啶结合的芘显示出令人满意的谱学特性，但它们在交联逆转中的效果不佳。相反，未经修饰的芘相当适合进行交联修复，利用350纳米的光表现出与经典光笼组相似的去笼效率。

  DOI：

  10.1039/c4ob00603h
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 5-碘尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以72%的产率得到methyl 2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  微波促进的N-（烷氧基羰基甲基）核碱基的便捷高效制备-肽核酸的基础。

  摘要：

  开发了一种简单，快速和区域选择性的方法，用于合成N-（甲氧基-羰基甲基）-和N-（正丙氧基羰基甲基）核碱基。通过使用DMF作为溶剂并在K2CO3作为碱的存在下，在微波辐射下，在8分钟内以中等收率获得了所有所需产物。

  DOI：

  10.3390/12030543

文献信息

• Synthesis and RNA-Binding Properties of Extended Nucleobases for Triplex-Forming Peptide Nucleic Acids
  作者：Ilze Kumpina、Nikita Brodyagin、James A. MacKay、Scott D. Kennedy、Martins Katkevics、Eriks Rozners

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01133

  日期：2019.11.1

  Triple-helix formation, using Hoogsteen hydrogen bonding of triplex-forming oligonucleotides, represents an attractive method for sequence-specific recognition of double-stranded nucleic acids. However, practical applications using triple-helix-forming oligonucleotides and their analogues are limited to long homopurine sequences. The key problem for recognition of pyrimidines is that they present only

  使用三链形成寡核苷酸的Hoogsteen氢键形成三螺旋，代表了一种有吸引力的方法，用于对双链核酸进行序列特异性识别。然而，使用形成三螺旋的寡核苷酸及其类似物的实际应用限于长的高嘌呤序列。识别嘧啶的关键问题是，它们在大沟中仅存在一个氢键受体或供体基团。本文中，我们报告了我们的首次尝试，通过使用经扩展核碱基修饰的肽核酸（PNA）来解决此问题，该核碱基沿Watson-Crick碱基对的整个Hoogsteen边缘形成三个氢键。设计了新的核碱基三元组（五个），并通过从头算来证实了它们的氢键可行性。合成携带修饰的核碱基的PNA单体，并将其掺入短模型PNA序列中。等温滴定量热法显示这些核碱基对其双链RNA（dsRNA）靶标具有适度的结合亲和力。最后，在PNA-dsRNA螺旋中修饰的三元组的分子模型表明适度的结合亲和力是由与理想氢键排列的细微结构偏差或延伸的核碱基支架的π堆积破坏引起的。
• Preparation and biological effects of N-tris(hydroxymethyl)methylaminocarbonylmethyl derivatives of heterocyclic bases
  作者：Helmut Pischel、Antonín Holý、Jiří Veselý、Günther Wagner

  DOI：10.1135/cccc19842541

  日期：——

  The title compounds were synthetized by the reaction of TRIS with p-nitrophenyl or alkyl esters of N-carboxymethyl derivatives of uracil, 5-chloro-, 5-bromo-, 5-iodouracil, thymine, cytosine, 6-azauracil, 2-pyridone, 2-pyrimidone, 3-pyridazone and orotic acid. The following novel N-carboxymethyl derivatives are also described: 6-azauracil derivative VIIa by condensation of 4-thio-6-azauracil with methyl bromoacetate followed by hydrolysis, 5-chloruracil derivative IIIa by chlorination of uracil compound IIa, 2-pyrimidone (IXa) and 3-pyridazone derivative Xa by the reaction of the sodium salts of the bases with sodium chloracetate. Of all the amides tested, only the 3-pyridazone derivative Xd and orotic acid derivative XIId inhibited the growth of L-1210 mouse leukemic cells in vitro with 1D₅₀ approx. 10^-4 mol l^-1.

  这个标题化合物是通过TRIS与N-羧甲基尿嘧啶衍生物、5-氯、5-溴、5-碘尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶、6-氮杂尿嘧啶、2-吡啶酮、2-嘧啶酮、3-吡啶唑和乳酸反应合成的。此外，还描述了以下新的N-羧甲基衍生物：通过4-硫代-6-氮杂尿嘧啶与溴乙酸甲酯缩合后水解得到的6-氮杂尿嘧啶衍生物VIIa，通过氯化尿嘧啶化合物IIa得到的5-氯尿嘧啶衍生物IIIa，以及通过碱基的钠盐与氯乙酸钠反应得到的2-嘧啶酮（IXa）和3-吡啶唑衍生物（Xa）。在测试的所有酰胺中，只有3-吡啶唑衍生物Xd和乳酸衍生物XII d能够在体外抑制L-1210小鼠白血病细胞的生长，1D50约为10-4mol/L。
• Monomeric building blocks for labeling peptide nucleic acids
  申请人：Dako A/S

  公开号：US06388061B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The invention relates to novel monomeric building blocks for labeling peptide nucleic acids and similarly constructed nucleic acid-binding oligomers possessing groups which are coupled to a nitrogen base and/or to the peptide backbone of the peptide nucleic acid. The invention furthermore relates to peptide nucleic acids which contain at least one labelled monomeric building block.

  本发明涉及用于标记肽核酸和类似构建的核酸结合寡聚体的新型单体构建块，该单体构建块具有与氮碱基和/或肽核酸的肽骨架偶联的基团。此外，本发明还涉及包含至少一个标记的单体构建块的肽核酸。
• US6388061B1
  申请人：——

  公开号：US6388061B1

  公开（公告）日：2002-05-14