苄基2,3-二乙酰氧基-1-哌啶羧酸酯 | 92599-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基2,3-二乙酰氧基-1-哌啶羧酸酯
• 英文名称: benzyl 2,3-diacetoxy-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: 2,3-diacetoxy-N-benzyloxycarbonylpiperidine；benzyl 2,3-diacetyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 92599-77-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: CEEWHAMHKUWUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3-二乙酰氧基-1-哌啶羧酸酯 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 六氢呋喃[3,2-B]吡啶-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  重新修订哌替啶的合成中间体中间体哌啶内酯的立体结构。

  摘要：

  通过合成方法制得的哌啶内酯（3）的立体结构是通过合成方法制得的抗疟药非瑞福宁（（+）-1）的中间体，被重新修饰为顺式。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1011
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苄基2,3-二乙酰氧基-1-哌啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  重新修订哌替啶的合成中间体中间体哌啶内酯的立体结构。

  摘要：

  通过合成方法制得的哌啶内酯（3）的立体结构是通过合成方法制得的抗疟药非瑞福宁（（+）-1）的中间体，被重新修饰为顺式。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1011

文献信息

• Efficient Synthesis of Piperidine Derivatives. Development of Metal Triflate-Catalyzed Diastereoselective Nucleophilic Substitution Reactions of 2-Methoxy- and 2-Acyloxypiperidines
  作者：Osamu Okitsu、Ritsu Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/jo001297m

  日期：2001.2.1

  Nucleophilic substitution reactions of 2-methoxy- and 2-acyloxypiperidines were investigated. First, new and efficient methods for the preparation of the starting piperidine derivatives were developed. N-Benzyloxycarbonyl-2-methoxypiperidine (3) and 3-substituted-2-acyloxy-N-benzyloxycarbonylpiperidines (4a-d), which are recognized as the simplest imino-sugars, were prepared and were examined as substrates

  研究了2-甲氧基-和2-酰氧基哌啶的亲核取代反应。首先，开发了用于制备起始哌啶衍生物的新的有效方法。制备被认为是最简单的亚氨基糖的N-苄氧基羰基-2-甲氧基哌啶（3）和3-取代的-2-酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4a-d）并作为亲核取代反应与甲硅烷基烯醇盐在催化量的金属三氟甲磺酸酯（Sc（OTf）3，Sn（OTf）2，Cu（OTf）2，Hf（OTf）4等）的影响下。在测试的三氟甲磺酸酯中，Sc（OTf）3给出了最佳结果。发现2-乙酰氧基-3-苄氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4a）与烯丙基甲硅烷基酯反应得到高顺式选择性的2-烷基化加合物，而2，3-二酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4b-d）显示出反选择性。使用NMR分析，X射线晶体学和合成转化过程仔细进行了立体化学分配。在这些非对映选择性亲核取代反应的基础上，由2,3-二乙酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4b）成功合成了强效抗疟生物碱Febrifugine（1）。
• ACETOXYLATION OF PIPERIDINE DERIVATIVES AT THE 3-POSITION. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PSEUDOCONHYDRINE AND<i>N</i>-METHYLPSEUDOCONHYDRINE
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Takenobu Kanazawa、Masahiro Habuka

  DOI：10.1246/cl.1984.1101

  日期：1984.7.5

  Anodic oxidation of N-methoxycarbonylpiperidine derivatives in AcOH gave 2,3-diacetoxylated products, which were shown to be useful intermediates for the stereoselective synthesis of 3-hydroxypiperidine derivatives including pseudoconhydrine and N-methylpseudoconhydrine, the Conium alkaloids.

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。
• Re-revision of the Stereo Structure of Piperidine Lactone, an Intermediate in the Synthesis of Febrifugine
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Hitoshi Abe、Kenji Sasaki、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.50.1011

  日期：——

  The stereo structure of piperidine lactone (3), an intermediate of the antimalarial agent febrifugine ((+)-1) prepared by a synthetic method, was re-revised to the cis-form from the trans-form.

  通过合成方法制得的哌啶内酯（3）的立体结构是通过合成方法制得的抗疟药非瑞福宁（（+）-1）的中间体，被重新修饰为顺式。
• Piperididinyl and N-amidinopiperidinyl derivatives
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040067988A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  This invention is directed to a compound of formula I which is useful for inhibiting the activity of Factor Xa, by combining said compound with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing compounds of the formula I, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  本发明涉及一种式子为I的化合物，该化合物可通过将其与含有Factor Xa的组合物结合来抑制Factor Xa的活性。本发明还涉及含有式子I的化合物的组合物，其制备方法以及它们的用途，例如抑制凝血酶的形成或治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。
• Okitsu, Osamu; Suzuki, Ritsu; Kobayashi, Shu, Synlett, 2000, # 7, p. 989 - 990
  作者：Okitsu, Osamu、Suzuki, Ritsu、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——