4-Phenyl-thiobutyric acid S-methyl ester | 129225-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Phenyl-thiobutyric acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl 4-phenylbutanethioate
• CAS: 129225-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: VKUQAUAGFYBFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 4-Phenyl-thiobutyric acid S-methyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用硫酯作为酰基源的吲哚的化学选择性 N-酰化

  摘要：

  吲哚的选择性酰化通常需要敏感和反应性的酰氯衍生物。在这里，我们报告了使用硫酯作为稳定酰基源的吲哚的温和、有效、官能团耐受性和高度化学选择性的N-酰化。已经获得了一系列具有中等至良好产率的吲哚酰胺。此外，杂环化合物，如咔唑，也可用作该反应中的亲核试剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.9
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-tris(methylsulfanyl)butylbenzene 生成 4-Phenyl-thiobutyric acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GAMAGE, SWARNA A.;SMITH, ROBIN A. J., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 815-824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Horner-Wittig approach to S,N-ketene acetals
  作者：Pieter A. Otten、Njord Oskam、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00626-6

  日期：1996.8

  The synthesis of S,N-acetals of formyldiphenylphosphine oxide 2 is described. The stable lithiated anions of these acetals were applied in a Horner-Wittig reaction with several structural types of aldehydes. The resulting S,N-ketene acetals 1 were obtained in excellent yields. Ketones and pivaldehyde did not react with the sterically hindered phosphine oxide anions. S,N-ketene acetals 1 were found

  描述了甲酰基二苯基膦氧化物2的S，N-缩醛的合成。这些缩醛的稳定锂化阴离子与几种结构类型的醛一起用于Horner-Wittig反应中。以优异的产率获得了所得的S，N-烯酮缩醛1。酮和四乙醛不会与空间受阻的氧化膦阴离子反应。发现S，N-乙烯酮缩醛1在中等酸性条件下被选择性水解为相应的（S）-硫酯5。S的先前未描述的反应性，Ñ -ketene缩醛1所允许的醛的两步转化成同源的（小号）-thioesters 5以良好的收率。
• S,S-Dimethyl dithiocarbonate: A novel carbonyl dication synthon in the synthesis of ketones
  作者：Chiar-Dy Chen、Jui-Wen Huang、Man-kit Leung、Huei-hsu Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00544-4

  日期：1998.7

  We report herein the use of DMDTC as an effective carbonyl dication equivalent in ketone synthesis. According to our strategy, we also successfully devised a synthetic pathway for S-methyl (trimethylsilyl)thioacetate which may be a potentially useful synthetic reagent in organic synthesis.

  我们在此报道了DMDTC在酮合成中作为有效的羰基取代等价物的用途。根据我们的策略，我们还成功设计了S-甲基（三甲基甲硅烷基）硫代乙酸酯的合成途径，该途径可能是有机合成中潜在有用的合成试剂。
• Gamage, Swarna A.; Smith, Robin A. J., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 815 - 824
  作者：Gamage, Swarna A.、Smith, Robin A. J.

  DOI：——

  日期：——
• JPS5758663A
  申请人：——

  公开号：JPS5758663A

  公开（公告）日：1982-04-08