but-3-yn-2-yl benzenesulfinate | 55136-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-yn-2-yl benzenesulfinate
• 英文别名: benzenesulfinic acid but-3-yn-2-yl ester；α-Methylpropargylbenzolsulfinat
• CAS: 55136-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: FLYTYLISLLVWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-2-yl benzenesulfinate 在 silver hexafluoroantimonate 、 四丁基溴化铵 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trans-(±)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(phenylsulfonyl)-cyclopent-2-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在季铵相转移剂的存在下，亚硫酸盐-有机物催化（3 + 2）的烯丙基砜与1,1-二氰基烯烃的环化反应

  摘要：

  在温和的相转移条件下，开发了烯基砜和芳基（烷基）亚甲基丙二腈之间的苯磺酸盐催化的（3 + 2）环化反应，提供了多种官能化的磺酰基环戊烯，收率良好至优异（22例，49-99％），并且高非对映选择性。这些加合物可能是通过具有季铵阳离子的烯丙基砜阴离子生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800466
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 but-3-yn-2-yl benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  在季铵相转移剂的存在下，亚硫酸盐-有机物催化（3 + 2）的烯丙基砜与1,1-二氰基烯烃的环化反应

  摘要：

  在温和的相转移条件下，开发了烯基砜和芳基（烷基）亚甲基丙二腈之间的苯磺酸盐催化的（3 + 2）环化反应，提供了多种官能化的磺酰基环戊烯，收率良好至优异（22例，49-99％），并且高非对映选择性。这些加合物可能是通过具有季铵阳离子的烯丙基砜阴离子生成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800466

文献信息

• Unique Reactivity of α-Substituted Electron-Deficient Allenes using Sulfinate Salts as Lewis Base Organocatalysts
  作者：Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201600929

  日期：2017.1.4

  efficient sulfinate‐catalyzed intermolecular addition reaction of α‐substituted allenyl sulfones and allenoates with Michael acceptors is highlighted. The sequence proceeds under mild conditions to provide a scalable and efficient access to versatile functionalized alkynes, displaying a quaternary stereocentre at the propargylic position. This work enriches the diversity of Lewis base organocatalysts

  突出了α-取代的烯基砜和烯丙基酯与迈克尔受体的高效亚磺酸盐催化的分子间加成反应。该序列在温和条件下进行，以提供可扩展且高效的通用功能性炔烃，在炔丙基位置显示四级立体中心。除了完善的膦和胺催化剂以外，这项工作还丰富了丙二烯化学领域的路易斯碱有机催化剂的多样性。
• The [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl benzenesulphinates to allenyl phenyl sulphones
  作者：S. Braverman、H. Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97078-4

  日期：1974.1

  undergo thermal rearrangement in high yields to sulphones, accompanied by a simultaneous acetylene-allene isomerization. The allenic sulphones produced by the rearrangement of the α-monosubstituted propargyl esters underwent further rearrangement under the reaction conditions, to γ-substituted propargyl phenyl sulphones, by way of a base-catalyzed [1,3] - prototropic shift. A kinetic study of the rearrangement

  发现α-甲基-，α-苯基-，α-α-二甲基-和α-乙基-α-甲基炔丙基苯磺酸盐进行热重排成砜，同时发生乙炔-丙二烯异构化。通过α-单取代的炔丙基酯的重排而产生的烯丙砜在反应条件下通过碱催化的[1,3]-质变而进一步重排为γ-取代的炔丙基苯基砜。使用两种不同的酯进行了重排反应的动力学研究。这项研究表明，重排对溶剂电离能力和取代基的影响显示出相对较低的敏感性。这些数据和其他相关证据表明，一致的[2,3]-σ重排。