(5R)-4-methyl-5-phenylmorpholin-2-one | 130115-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-4-methyl-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (r)-4-Methyl-5-phenyl-morpholin-2-one
• CAS: 130115-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HJSPRORYCQFFCW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (5R)-4-methyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3-Benzyl-4-methyl-5-phenyl-morpholin-2-one 、 (3S,5R)-3-Benzyl-4-methyl-5-phenyl-morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay effects influence the facial selectivity of N-alkylated 5-phenylmorpholin-2-one enolates

  摘要：

  Alkylation studies on the enolate of N-methyl morpholinone 7 clearly reveal that the observed cis-selectivity is consistent with a chiral relay system operating to invert the stereochemical information of the auxiliary's C-5 stereogenic centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00095-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5R)-4-methyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct derivatization of glyoxal into chiral templates providing complete discrimination between the aldehyde groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87885-6

文献信息

• Synthesis of Morpholin-2-ones by Chemoselective Intramolecular Rhodium-Catalyzed Reductive Ring Expansion of Oxazolidines
  作者：Maksym Vasylyev、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol703135w

  日期：2008.4.1

  The rhodium-catalyzed reductive intramolecular ring expansion of N-(ethoxycarboxymethyl)oxazolidines was carried out under an atmosphere of carbon monoxide and hydrogen to afford N-methylmorpholin-2-ones in good to excellent yields.