(3S,4R)-3-<(R)-1-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-2,3-epoxy-1-methylpropyl>-2-azetidinone | 112064-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-2,3-epoxy-1-methylpropyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-((R)-1-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl)-4-((1S)-2,3-epoxy-1-methylpropyl)-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S)-1-(oxiran-2-yl)ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 112064-31-0；135271-57-7；135271-58-8；135271-59-9；135271-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: MAZRPXLPPZYBEV-TWOQSTKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  50.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-tert-Butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-2,3-epoxy-1-methylpropyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。VI。2-杂芳族-硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基1-甲基卡宾烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有6-[（（R）-1-羟乙基）侧链的1-甲基卡宾烯，2-杂芳族硫代甲基和2-氨基甲酰氧基甲基衍生物的合成和抗菌活性。通过使用巴豆基卤化物和锌粉的新开发的方法完成在C-1位上的甲基取代基的引入。以2-羟甲基碳青霉烯为主要中间体，可以轻松地制备标题碳青霉烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.663