bis(prop-2-enyl) 2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylpropanedioate | 150193-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: bis(prop-2-enyl) 2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 150193-46-7
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₆Si₂
• 分子量: 539.86
• InChiKey: KNVKHVYHABEKGN-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(prop-2-enyl) 2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylpropanedioate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 、 、 (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用钯配合物通过脱氧烯丙氧基羰基化简单且高度非对映选择性地合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯丙基丙二酸酯衍生物4a的钯催化的脱烯丙氧羰基化反应，可以轻松地完成关键的1β-甲基卡巴培南中间体1的简单，非对映选择性合成，这很容易从（3S，4R）-4-acetoxy-3-[[R）-1 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮2分两个步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85196-4
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(prop-2-enyl) 2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用钯配合物通过脱氧烯丙氧基羰基化简单且高度非对映选择性地合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯丙基丙二酸酯衍生物4a的钯催化的脱烯丙氧羰基化反应，可以轻松地完成关键的1β-甲基卡巴培南中间体1的简单，非对映选择性合成，这很容易从（3S，4R）-4-acetoxy-3-[[R）-1 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮2分两个步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85196-4

文献信息

• A simple and highly diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem key intermediate by deallyloxycarbonylation using palladium complexes
  作者：Toshiyuki Murayama、Akifumi Yoshida、Toyohiko Kobayashi、Takashi Miura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85196-4

  日期：1994.4

  A Simple, highly diastereoselective synthesis of the key 1β-methylcarbapenem intermediate 1 has been accomplished via a palladium catalyzed deallyloxycarbonylation of diallyl malonate derivative 4a which was readily prepared from (3S,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone 2 in two steps.

  通过钯催化的丙二烯丙基丙二酸酯衍生物4a的钯催化的脱烯丙氧羰基化反应，可以轻松地完成关键的1β-甲基卡巴培南中间体1的简单，非对映选择性合成，这很容易从（3S，4R）-4-acetoxy-3-[[R）-1 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮2分两个步骤。