(S)-4-甲基-N-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]苯磺酰胺 | 63328-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-甲基-N-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]苯磺酰胺
• 英文名称: (S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2S)-O-(p-toluenesulfonyl)-N-(p-toluenesulfonyl)phenylalaninol；(S)-3-phenyl-2-tosylamino-propyl 4-toluenesulfonate；S-(-)-(3-Phenyl-2-tosylamido)propyl-tosylat；(S)(-)-(3-Phenyl-2-tosylamido)-propyltosylat；[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 63328-00-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 459.587
• InChiKey: QATCEFUUVQOULD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-甲基-N-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-和 N-取代的 1,5,2,6-二硫代二氮杂环烷的合成 - 亲电-亲核硫胺化 (ENTA) 试剂

  摘要：

  提出了一种从廉价且负担得起的材料开始形成 S-N 键的合成方法。我们表明，已使用此程序在几个步骤中制备了（未）取代的N保护的环状八元C 2对称次磺酰胺。这些双极性衍生物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，这些合成转化可在一个或两个步骤中从简单的起始材料提供具有药物相关性的不同S,N-杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100424
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-甲基-N-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,4,5-trisubstituted piperidines by carbonyl ene and Prins cyclisations

  摘要：

  浓盐酸催化的醛类3a–e的环化反应在2-取代基较小的情况下，主要生成全顺式的2,4,5-三取代哌啶4a–e，而使用MeAlCl2在氯仿回流条件下催化则生成反式哌啶5a–e，差异体比可高达99 : 1。

  DOI：

  10.1039/b515547a

文献信息

• Synthese einiger Metaboliten und der Enantiomeren des Prolintans
  作者：Gerhard Von Rücker、Michael Neugebauer、Dafang Zhong

  DOI：10.1002/ardp.19923250111

  日期：——

  Zur Untersuchung des Metabolismus des Kreislauftonikums Prolintan (1) (Katovit®) wurden 15 potentielle Metaboliten synthetisiert. Außerdem wird über die Synthese der Enantiomeren von 1, ausgehend von R‐(+)‐ bzw. S‐(‐)‐Phenylalaninol berichtet.

  Zur Untersuchung des Metabolismus des Kreislauftonikums Prolintan (1) (Katovit®) wurden 15 potentielle Metaboliten synthetisiert。Außerdem wird über die Synthese der Enantiomeren von 1, ausgehend von R-(+)- bzw。S-(-)-苯丙氨醇 berichtet。
• Stereoselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Piperidines via Radical Cyclization
  作者：Maria-Eleni Ragoussi、Stephen M. Walker、Andrea Piccanello、Benson M. Kariuki、Peter N. Horton、Neil Spencer、John S. Snaith

  DOI：10.1021/jo101631y

  日期：2010.11.5

  A novel approach to 2,4,5-trisubstituted piperidines is reported, involving the 6-exo cyclization of stabilized radicals onto alpha,beta-unsaturated esters. Only two of the four possible diastereoisomers are observed, with diastereomeric ratios ranging from 3:2 to 40:1 when the radical stabilizing group is vinyl or phenyl. Cyclization of a (triethylsilyl)vinyl-stabilized radical gives the corresponding piperidine radical as a single diastereoisomer that may either be trapped by tributyltin hydride to afford the 2,4,5-trisubstituted piperidine or undergo a second 5-endo cyclization onto the (triethylsilyl)vinyl substituent to produce the 3,5,7-trisubstituted octahydro[2]pyrindene as a single diastereoisomer.
• Synthesis and biological evaluation of reversible inhibitors of IdeS, a bacterial cysteine protease and virulence determinant
  作者：Kristina Berggren、Björn Johansson、Tomas Fex、Jan Kihlberg、Lars Björck、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.026

  日期：2009.5

  Analogues of the irreversible protease inhibitors TPCK and TLCK have been synthesized and tested as inhibitors of the bacterial cysteine protease IdeS excreted by Streptococcus pyogenes. Eight compounds were identified as inhibitors of IdeS in an in vitro assay. The most potent compounds contained an aldehyde function, thus acting as efficient reversible inhibitors, nitrile and azide derivatives showed moderate activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tseng,C.C. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 29 - 40
  作者：Tseng,C.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral N-alkyl-cyclopentadienyl sulfonamides
  作者：Cornelis Lensink

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00264-p

  日期：1995.8

  The reaction of sodium cyclopentadiene or lithium indene with tosylamino tosylates of amino alcohols yield a series of novel N-alkylcyclopentadiene sulfonamides. These cyclopentadiene derivatives are potential ligands capable of chelating to transition metals. Optically active derivatives were prepared starting from chiral beta-amino alcohols.