(S)-N-(1-azido-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 662142-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-azido-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-1-azido-3-phenyl-2-tosylamino-propane；N-[(2S)-1-azido-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 662142-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 330.411
• InChiKey: FISLNHLJKWZRQX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-azido-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 benzoyldiphenylphosphine 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种三价磷取代的胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种三价磷取代的胺类化合物的合成方法，所述方法为：将与叠氮化合物R2‑N3在反应溶剂混合，在加热条件下搅拌2‑8小时，使叠氮底物反应转化完全，然后将反应液进行柱层析分离，得到三价磷取代的胺类化合物，所述R选自苯基或者环己基；R1选自烷基、苯基、取代芳基、取代烷基；R2选自苄基、取代芳基、氨基酸及天然产物骨架基团。与现有技术相比，本发明方法最大的优点在于反应无需任何碱和催化剂便可顺利地进行，反应中唯一的副产物为氮气，不存在环境污染等问题，绿色环保并且原子经济性极好。此外，原料合成简单、反应条件温和，反应效率高，底物普适性好。

  公开号：

  CN113501843B
• 作为产物：
  描述：

  S)-(+)- 2-苄基- 1-（对甲苯磺酰）氮丙啶 在 sodium azide 、 水 作用下， 以31%的产率得到(S)-N-(1-azido-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of reversible inhibitors of IdeS, a bacterial cysteine protease and virulence determinant

  摘要：

  Analogues of the irreversible protease inhibitors TPCK and TLCK have been synthesized and tested as inhibitors of the bacterial cysteine protease IdeS excreted by Streptococcus pyogenes. Eight compounds were identified as inhibitors of IdeS in an in vitro assay. The most potent compounds contained an aldehyde function, thus acting as efficient reversible inhibitors, nitrile and azide derivatives showed moderate activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.026

文献信息

• BIFUNCTIONAL ORGANIC CATALYSTS
  申请人：DIXON Darren J.

  公开号：US20150298109A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a bifunctional catalyst of the formula (1): wherein: each R 1 is independently selected from an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an optionally substituted aralkyl group and an optionally substituted alkaryl group; Z represents a divalent organic linking moiety optionally containing one or more stereocentres; and EWG represents an electron-withdrawing group. (R 1 ) 3 P═N—Z—NH-EWG  (1)

  本发明提供了一种双功能催化剂，其化学式为（1）：其中：每个R1独立地选择自可选取代的烷基、可选取代的环烷基、可选取代的芳基、可选取代的杂环芳基、可选取代的芳基烷基和可选取代的烷基芳基；Z代表一个二价有机连接基，可选含一个或多个立体中心；EWG代表一个电子吸引基团。（R1）3P═N—Z—NH-EWG  （1）
• US9687832B2
  申请人：——

  公开号：US9687832B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• Synthesis and biological evaluation of reversible inhibitors of IdeS, a bacterial cysteine protease and virulence determinant
  作者：Kristina Berggren、Björn Johansson、Tomas Fex、Jan Kihlberg、Lars Björck、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.026

  日期：2009.5

  Analogues of the irreversible protease inhibitors TPCK and TLCK have been synthesized and tested as inhibitors of the bacterial cysteine protease IdeS excreted by Streptococcus pyogenes. Eight compounds were identified as inhibitors of IdeS in an in vitro assay. The most potent compounds contained an aldehyde function, thus acting as efficient reversible inhibitors, nitrile and azide derivatives showed moderate activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种三价磷取代的胺类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113501843B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种三价磷取代的胺类化合物的合成方法，所述方法为：将与叠氮化合物R2‑N3在反应溶剂混合，在加热条件下搅拌2‑8小时，使叠氮底物反应转化完全，然后将反应液进行柱层析分离，得到三价磷取代的胺类化合物，所述R选自苯基或者环己基；R1选自烷基、苯基、取代芳基、取代烷基；R2选自苄基、取代芳基、氨基酸及天然产物骨架基团。与现有技术相比，本发明方法最大的优点在于反应无需任何碱和催化剂便可顺利地进行，反应中唯一的副产物为氮气，不存在环境污染等问题，绿色环保并且原子经济性极好。此外，原料合成简单、反应条件温和，反应效率高，底物普适性好。