(S)-9-Methyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one | 175521-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-9-Methyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
• CAS: 175521-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: JWQUVWNPCOPYEX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-Methyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (6aS)-4-methyl-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  A new route for the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics via oxidation of cyclic secondary amine

  摘要：

  合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂烯DNA结合抗肿瘤抗生素采用了一种新的氧化环状二级胺的方法，这种方法不会危害C-11a位点的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1039/cc9960000385
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(3-methyl-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-9-Methyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A new route for the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics via oxidation of cyclic secondary amine

  摘要：

  合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂烯DNA结合抗肿瘤抗生素采用了一种新的氧化环状二级胺的方法，这种方法不会危害C-11a位点的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1039/cc9960000385

文献信息

• Conversion of Amines to Imines Employing Polymer-Supported Sulfoxide (PSS) and Polymer-Supported Perruthenate (PSP): Synthesis of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、V. Devaiah、K. Laxma Reddy、N. Shankaraiah

  DOI：10.1002/adsc.200505261

  日期：2006.1

  An efficient method for the oxidation of secondary amines to the corresponding imines has been developed by employing polymer-supported reagents. This protocol has been extended for the generation of a combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives and provides a rapid and clean preparation avoiding conventional purification techniques.

  通过使用聚合物负载的试剂，已经开发了一种将仲胺氧化为相应的亚胺的有效方法。该协议已被扩展用于生成取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂衍生物的组合文库，并提供了快速，清洁的制备方法，而无需使用常规的纯化技术。