valeric acid-(2-bromo-ethyl ester) | 5451-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: valeric acid-(2-bromo-ethyl ester)
• 英文别名: Valeriansaeure-(2-brom-aethylester)；2-Bromoethyl pentanoate
• CAS: 5451-78-5
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: WJGIYNCROZEFBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  valeric acid-(2-bromo-ethyl ester) 、 1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以88%的产率得到戊酸癸酯
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Alkylation of Grignard Reagents: A New Efficient Procedure

  摘要：

  The presence of NMP (4-9 equiv.) clearly improves the yield and the chemoselectivity of the Cu-catalyzed alkylation of organomagnesium reagents. Thus, secondary and tertiary alkylmagnesium chlorides were used successfully for the first time in such a reaction and ester, amide, nitrile or keto groups are tolerated. The procedure is cheap, environmentally friendly and very easy to carry out (1-3% Li2CuCl4 or CuCl, THF, 20 degrees C). It is an interesting alternative to the classical alkylation of organocuprates reagents. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00128-9
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-1,3-dioxolane 在 偶氮二异丁腈 、 三溴甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到valeric acid-(2-bromo-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  环缩醛与卤仿自由基开环合成卤代烷基羧酸酯的新方法

  摘要：

  摘要 AIBN（2,2'-偶氮二异丁腈）催化环缩醛与卤仿的一锅反应为直接以良好的收率制备卤代烷基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919708005032

文献信息

• Glick, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 137, p. 358
  作者：Glick

  DOI：——

  日期：——
• MAMISHOV A. X.; XOLILOV X. D., AZEHRB. KIMJA ZH., AZERB. XIM. ZH., 1980, HO 2, 58-62
  作者：MAMISHOV A. X.、 XOLILOV X. D.

  DOI：——

  日期：——
• US3970678A
  申请人：——

  公开号：US3970678A

  公开（公告）日：1976-07-20
• A New Synthetic Method for Haloalkyl Carboxylic Esters from the Radical Ring Cleavage of Cyclic Acetals with Haloform
  作者：Lin Hai-xia、Xu Liang-heng、Huang Nai-ju

  DOI：10.1080/00397919708005032

  日期：1997.1

  Abstract A one-pot reaction of cyclic acetals with haloform catalyzed by AIBN(2,2′-azobisisobutyronitrile) provides a novel convenient way to prepare directly haloalkyl carboxylic esters in good yields.

  摘要 AIBN（2,2'-偶氮二异丁腈）催化环缩醛与卤仿的一锅反应为直接以良好的收率制备卤代烷基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。
• Cu-Catalyzed Alkylation of Grignard Reagents: A New Efficient Procedure
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Chaboche、Michelle Jézéquel

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00128-9

  日期：2000.4

  The presence of NMP (4-9 equiv.) clearly improves the yield and the chemoselectivity of the Cu-catalyzed alkylation of organomagnesium reagents. Thus, secondary and tertiary alkylmagnesium chlorides were used successfully for the first time in such a reaction and ester, amide, nitrile or keto groups are tolerated. The procedure is cheap, environmentally friendly and very easy to carry out (1-3% Li2CuCl4 or CuCl, THF, 20 degrees C). It is an interesting alternative to the classical alkylation of organocuprates reagents. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.