ethyl 2-acetoxy-3-oxoheptanoate | 17071-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-3-oxoheptanoate
• 英文别名: 2-Acetoxy-3-oxo-heptansaeure-ethylester；2-Acetoxy-3-oxo-heptansaeureethylester；Ethyl 2-acetyloxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 17071-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: CGDLYABAKQOSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-oxoheptanoate 、 ethyl (E)-4-bromo-3-methoxy-2-butenoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (E)-5-hydroxy-3-methoxy-5-pentanoylhex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4-Methoxy-6-valeryl-5,6-dihydro-2-pyrone

  摘要：

  在乙醇钠存在下，2-乙酰氧基-3-氧代庚酸乙酯与γ-溴-β-甲氧基-顺式巴豆酸酯反应，得到 3-甲氧基-5-羟基-5-戊酰基-2-己二酸二乙酯（7），收率为 65%。用丙酮中的稀 NaOH 水溶液处理 7，可得到(±)-4-甲氧基-6-缬氨酰-5,6-二氢-2-吡喃酮，收率为 41%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2191
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代庚酸乙酯 在 磺酰氯 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetoxy-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 4-Methoxy-6-valeryl-5,6-dihydro-2-pyrone

  摘要：

  在乙醇钠存在下，2-乙酰氧基-3-氧代庚酸乙酯与γ-溴-β-甲氧基-顺式巴豆酸酯反应，得到 3-甲氧基-5-羟基-5-戊酰基-2-己二酸二乙酯（7），收率为 65%。用丙酮中的稀 NaOH 水溶液处理 7，可得到(±)-4-甲氧基-6-缬氨酰-5,6-二氢-2-吡喃酮，收率为 41%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2191

文献信息

• Syntheses of Reductones. A New Method of Synthesizing 2-Acetoxy-1, 3-dicarbonyl Compounds
  作者：Noboru Sugiyama、Makoto Yamamoto、Tadao Takano、Choji Kashima

  DOI：10.1246/bcsj.40.2909

  日期：1967.12

  2-Acetoxy-l, 3-dicarbonyl compounds were synthesized by two methods, one consisting of the condensation of 1, 3-dicarbonyl compounds with an electrophilic reagent, followed by acetoxylation. By this method three new compounds, ethyl 5-phenyl-2-acetoxy-3-oxopentanoate (XVII), ethyl 5, 5-diphenyl-5-hydroxy-2-acetoxy-3-oxopentanoate (XVIII), and ethyl 2-acetoxy-3-oxoheptanoate (XIX), were obtained. The other method consisted of the acetoxylation of 1, 3-dicarbonyl compounds, followed by condensation. By this method three other new compounds, 6-phenyl-6-hydroxy-3-acetoxy-2,4-dioxohexane (IV), 6-phenyl-6-hydroxy-3-acetoxy-2,4-dioxo-hexane (VIII), and 6-phenyl-3-acetoxy-2, 4, 6-trioxohexane (X), were obtained.

  2-乙酰氧基-l, 3-二羰基化合物是通过两种方法合成的，其中一种方法是将 1, 3-二羰基化合物与亲电试剂缩合，然后进行乙酰氧基化反应。通过这种方法得到了三种新化合物，即 5-苯基-2-乙酰氧基-3-氧代戊酸乙酯（XVII）、5, 5-二苯基-5-羟基-2-乙酰氧基-3-氧代戊酸乙酯（XVIII）和 2-乙酰氧基-3-氧代庚酸乙酯（XIX）。另一种方法是对 1，3-二羰基化合物进行乙酰氧基化，然后进行缩合。通过这种方法得到了另外三种新化合物：6-苯基-6-羟基-3-乙酰氧基-2,4-二氧代己烷（IV）、6-苯基-6-羟基-3-乙酰氧基-2,4-二氧代己烷（VIII）和 6-苯基-3-乙酰氧基-2,4,6-三氧代己烷（X）。
• Novel and Effective Synthesis of 2-Acyloxy-3-keto Esters
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2006-926468

  日期：2006.6

  A one-pot effective synthesis of 2-acyloxy-3-keto ester is reported. Treatment of 2-chloroglycidic esters with carboxylate salts in acetonitrile provided 2-acyloxy-3-keto esters in excellent to reasonable yields.

  报道了一种一锅法有效合成 2-酰氧基-3-酮酯的方法。在乙腈中用羧酸盐处理 2-氯缩水甘油酯以优异至合理的产率提供了 2-酰氧基-3-酮酯。
• Synthesis of some 4,5-dihydroxypyrazoles
  作者：M. S. Khaikin、L. G. Fedorina、N. F. Rakova

  DOI：10.1007/bf00475230

  日期：1972.7
• VONTOR, TOMAS;PALAT, KAREL;ODLEROVA, ZELMIRA
  作者：VONTOR, TOMAS、PALAT, KAREL、ODLEROVA, ZELMIRA

  DOI：——

  日期：——