2-propynyl (Z)-3-bromo-2-propenoate | 132973-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propynyl (Z)-3-bromo-2-propenoate
• 英文别名: Propargyl (Z)-3-bromopropenoate；prop-2-ynyl (Z)-3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 132973-26-3
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: TYELQOWMFJKGDX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl (Z)-3-bromo-2-propenoate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-5-methoxycarbonyl-4-penten-2-ynyl (Z)-5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的分子内苯环化策略合成邻苯二甲酸盐和3,4-二氢异香豆素。

  摘要：

  描述了一种新的方法，可通过钯催化双烯炔和烯炔-二炔系统的分子内苯环合成苯二甲酸酯和3,4-二氢异香豆素。分别由8、16和18合成了各种取代的邻苯二甲酸酯9和17以及3,4-二氢异香豆素19，产率中等至优异。苯环化反应进行化学选择，得到相应的稠环化合物A，而没有形成区域异构体产物B（eq 6）。此外，该方法学被应用于生物活性的3-正丁基邻苯二甲酸酯23的合成。

  DOI：

  10.1021/jo016336o
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸炔丙基酯 在 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-propynyl (Z)-3-bromo-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Differentiation of the reactivities of carbon-carbon multiple bonds in one molecule. Highly chemo- and stereo-selective hydrohalogenation of allyl or propargyl propiolates

  摘要：

  The reaction of allyl or propargyl propiolates with lithium halides in acetic acid afforded allyl or propargyl (Z)-3-halopropenoates highly chemo- and stereo-selectively by differentiation of reactivities of carbon-carbon multiple bonds in the same molecule.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97323-4

文献信息

• A novel regio- and stereospecific hydrohalogenation reaction of 2-propynoic acid and its derivatives
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu、Zhigang Li

  DOI：10.1021/jo00028a055

  日期：1992.1

  2-Propynoic acid and its derivatives are hydrohalogenated regio- and stereospecifically by reaction with lithium halides in acetic acid, or preferably with 1 equiv of acetic acid in refluxing CH3CN, to afford the thermodynamically unfavorable (Z)-3-halopropenoic acids and their derivatives as sole products. A rationale for the regio- and stereospecificity is briefly discussed.
• MA, SHENGMING;LU, XIYAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7653-7656
  作者：MA, SHENGMING、LU, XIYAN

  DOI：——

  日期：——