1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone | 106584-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 106584-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: JTRSQAFGGRNZFJ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone 在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以40.9%的产率得到2-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-3-hydroxy-6-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然黄酮素的合成类似物。六、水飞蓟宾和脱氢水飞蓟宾类似物的合成

  摘要：

  水飞蓟宾和脱氢水飞蓟宾的类似物已从查耳酮的 1,4-苯并二恶烷衍生物中获得，其结构已通过其 PMR 和 IR 光谱显示。

  DOI：

  10.1007/bf00630398
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of isoflavone heteroanalogs. 11. Benzodioxane analogs of chalcone, flavone, and isoflavone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519934

文献信息

• Synthetic analogs of natural flavolignans. I. A new synthesis of analogues of silandrin and hydnocarpin
  作者：A. Aitmambetov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00629966

  日期：1994.5

  The synthesis of analogues of silandrin and hydnocarpin from 2′-hydroxy-3,4-ethylenedioxychalcones has been achieved.

  已经实现了由 2'-羟基-3,4-亚乙基二氧查尔酮合成硅藻糖苷和乙二胺四乙酸的类似物。
• Khilya, V.P.; Litkei, D.; Kovtun, E.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4.1, p. 595 - 603
  作者：Khilya, V.P.、Litkei, D.、Kovtun, E.N.、Al'Budi, Kh.、Kornilov, M.Yu.、Turov, A.V.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. Aitmambetov、D. Dalimov、A. Kubzheterova

  DOI：10.1023/a:1014454923089

  日期：——

  A simple and effective method for preparing synthetic analogs of natural flavanones via isomerization of 2'-hydroxychalcones with triethylamine was proposed.
• ——
  作者：A. Aitmambetov、A. Kubzheterova

  DOI：10.1023/a:1015081726977

  日期：——

  An isomerization of 2'-hydroxychalcones into the corresponding flavanones in ethanol in the presence of triethylamine is described.