7-叔丁基-6-氯-3-(2-氟苯基)-[1,2,4]三氮唑[4,3-B]吡嗪 | 252977-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-叔丁基-6-氯-3-(2-氟苯基)-[1,2,4]三氮唑[4,3-B]吡嗪
• 英文名称: 6-chloro-7-(1,1-dimethyleth-1-yl)-3-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 6-chloro-7-(1,1-dimethylethyl)-3-(2-fluorophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine；7-Tert-butyl-6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 252977-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClFN₄
• 分子量: 304.754
• InChiKey: KXRSWXZVHQRQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-5-羟甲基-1,2,4-三唑 、 7-叔丁基-6-氯-3-(2-氟苯基)-[1,2,4]三氮唑[4,3-B]吡嗪 在 1-乙基-5-羟甲基-1,2,4-三唑 作用下， 以44的产率得到TPA023
  参考文献：
  名称：

  Substituted triazolo-pyridazine derivative, pharmaceutical compositions made therefrom

  摘要：

  7-(1,1-二甲基乙基)-6-(2-乙基-2H-1,2,4-三唑-3-基甲氧基)-3-(2-氟苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶，及其药学上可接受的盐是选择性的GABAA受体配体，可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US06630471B1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-3,6-二氯哒嗪 、 2-氟苄基肼 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以44%的产率得到7-叔丁基-6-氯-3-(2-氟苯基)-[1,2,4]三氮唑[4,3-B]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  7-(1,1-Dimethylethyl)-6-(2-ethyl-2H-1,2,4- triazol-3-ylmethoxy)-3-(2-fluorophenyl)- 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine:  A Functionally Selective γ-Aminobutyric Acid_A (GABA_A) α2/α3-Subtype Selective Agonist That Exhibits Potent Anxiolytic Activity but Is Not Sedating in Animal Models

  摘要：

  There is increasing evidence that compounds with selectivity for gamma-aminobutyric acid(A) (GABA(A)) alpha 2- and/or alpha 3-subtypes may retain the desirable anxiolytic activity of nonselective benzodiazepines but possess an improved side effect profile. Herein we describe a novel series of GABA(A) alpha 2/alpha 3 subtype-selective agonists leading to the identification of the development candidate 17, a nonsedating anxiolytic in preclinical animal assays.

  DOI：

  10.1021/jm058034a

文献信息

• Substituted triazolo-pyridazine derivative, pharmaceutical compositions made therefrom
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06630471B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  7-(1,1 -Dimethylethyl)-6-(2-ethyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-3-(2-fluorophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine, and pharmaceutically acceptable salts thereof are selective ligands for GABAA receptors useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  7-(1,1-二甲基乙基)-6-(2-乙基-2H-1,2,4-三唑-3-基甲氧基)-3-(2-氟苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪及其药用盐是选择性GABAA受体配体，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• [EN] A SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS MADE THEREFROM<br/>[FR] DERIVE DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE SUBSTITUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES FABRIQUEES A PARTIR DE CE DERIVE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999067245A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) 7- (1, 1- Dimethylethyl) -6 - (2-ethyl- 2$i(H)- 1, 2, 4- triazol- 3-ylmethoxy) -3- (2-fluorophenyl) - 1,2,4-triazolo[4,3-$i(b)]pyridazine, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention concerne une 7- (1, 1- Diméthyléthyl) -6-(2 -éthyl- 2$i(H)- 1, 2, 4- triazol- 3-ylméthoxy) -3- (2-fluorophényl) -1,2,4-triazolo[4,3- $i(b)]pyridazine et ses sels acceptables du point de vue pharmaceutique, qui représentent des ligands sélectifs de récepteurs de GABAA, et possèdent notamment une grande affinité pour leurs sous-unités $g(a)2 et/ou $g(a)3 et sont par conséquent d'une grande utilité dans le traitement et/ou la prévention de troubles du système nerveux central, y compris l'anxiété et les convulsions.

  7-(1,1-二甲基乙基)-6-(2-乙基-2$i(H)-1,2,4-三唑-3-基甲氧基)-3-(2-氟苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-$i(b)]吡啶及其药物可接受的盐是GABAA受体的选择性配体，特别是在$g(a)2和/或$g(a)3亚单位具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥方面具有益处。
• 7-Tert-butyl-3-(2-fluoropenyl)-6-(2h(1,2,4)triazol-3-ylmethoxy)-(1,2,4)triazolo 4,3b)pyridazine for the treatment of anxiety and convulsions
  申请人：——

  公开号：US20040242586A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The compound (I) is a GABA a receptor ligand, functionally selective for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit, and is useful in the treatment of deleterious mental states, in particular anxiety. 1

  化合物(I)是一种 GABA a 受体配体，对&agr;2和/或&agr;3亚基具有功能选择性，可用于治疗有害精神状态，尤其是焦虑症。 1
• A SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS MADE THEREFROM
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1090004A1

  公开（公告）日：2001-04-11
• TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1150983A1

  公开（公告）日：2001-11-07