(2R,3E)-2-aminooctadec-3-en-1-ol | 1001429-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3E)-2-aminooctadec-3-en-1-ol
• CAS: 1001429-27-1
• 化学式: C₁₈H₃₇NO
• 分子量: 283.498
• InChiKey: GTKRXCGGQBOEEN-WXWBBQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-2-aminooctadec-3-en-1-ol 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((E)-(R)-1-Hydroxymethyl-heptadec-2-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  (3Z)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol as a potent apoptotic agent against HL-60 cells

  摘要：

  （2R,3Z）-，（2R,3E）-，（2S,3Z）和（2S,3E）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇，以及（2R）和（2S）-2-乙酰氨基-十八烷-1-醇是通过加纳尔醛（N-Boc-N,O-异丙叉-L-或D-丝氨酸）的维蒂格反应由L-或D-丝氨酸制备的。使用MTT检测法，在人白血病HL-60细胞中测试了这些饱和和不饱和2-乙酰氨基醇的凋亡活性。在新合成的化合物中，顺式异构体的活性最强。尽管它们的结构简单，（2R,3Z）-和（2S,3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇的凋亡活性与N-乙酰基-D-赤型鞘氨醇（D-e-C2-Cer，一种已知的凋亡诱导剂）相比仍然很高且相当。它们的凋亡活性顺序为：D-e-C2-Cer≈L-e-C2-Cer≈（2R,3Z）≈（2S,3Z）> (2R,3E）≈（2S,3E⇒(2R））≈（2S）-衍生物。通过琼脂糖凝胶电泳对这些化合物引起的DNA片段化进行了定性分析，发现（2R,3Z）和（2S,3Z）异构体如C2-Cer会引起典型的DNA片段化，而反式和饱和异构体则不会。这些化合物诱导的细胞死亡通过外观特征、促凋性半胱氨酸蛋白酶-3的加工和多聚ADP核糖聚合酶（PARP）的切割进一步确认为凋亡。这些观察结果表明，新合成的化合物（3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇在HL-60细胞中具有与C2-Cer相似的特性和诱导凋亡的活性。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.040
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E,2R)-1-hydroxyoctadec-3-en-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3E)-2-aminooctadec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues

  摘要：

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。

  DOI：

  10.1039/b709421c

文献信息

• Cytotoxicity and acid ceramidase inhibitory activity of 2-substituted aminoethanol amides
  作者：Carmen Bedia、Daniel Canals、Xavier Matabosch、Youssef Harrak、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado、Gemma Fabriás

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.07.012

  日期：2008.11

  The acid ceramidase (AC) inhibitory activity of octanoylamides, p-tert-butylbenzamides and pivaloylamides of several 2-substituted aminoethanols is reported. All the aminoethanol amides bearing a hexadecyl substituent (C16), as well as (S)-N-(1-(hexadecylthio)-3-hydroxypropan-2-yl)pivaloylamide (SC16-tb)were inhibitory in cell lysates overexpressing AC, while all other compounds were not inhibitors. Kinetic experiments with (R,E)-N-(1-hydroxyoctadec-3-en-2-yl)pivaloylamide(E-tb)and SC16-tb showed that inhibition was competitive, with K-I Values of 34 and 94.0 mu M, respectively. None of the compounds inhibited neutral ceramidase. Compounds E-tb and E-c7 (the octanoylamide of the unsaturated base E), which elicited a dose-response inhibition with IC50 values around 15 mu M, were the only AC inhibitors in intact cells. Both compounds were toxic to A549 cells with LD50 values nearly 40 mu M. Flow cytometry Studies with E-tb evidence that this compound induced a concentration-dependent cell cycle arrest at G(l) and a 20-25% apoptosis/late apoptosis/necrosis after a 24-h incubation at 50 mu M. In agreement with its activity as acidic ceramidase inhibitor, this effect was accompanied with an increase in the amounts of C14. C16 and C18 ceramides (LC-MS analyses), which suggested that these lipids may be responsible for the cytotoxic activity of E-tb. (c) 2008 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved,