(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanamine | 943026-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanamine
• 英文别名: [4-(Prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]methanamine；(4-prop-2-ynoxyphenyl)methanamine
• CAS: 943026-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD12802758
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VUVHYJKFIRKPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanamine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)(4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  活性氧引发的可调节硫化氢释放

  摘要：

  据报道，在被活性氧激活后，一系列氨基甲酸酯具有可调的H 2 S释放能力。通过改变胺的碱度，可以将H 2 S释放的半衰期从24分钟调整为203分钟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01356
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-丙炔氧基)苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  糖单体的合成和开环易位聚合†

  摘要：

  报道了一系列显示侧链二糖的短聚降冰片烯的合成。对-（炔丙基氧基）苄基部分通过酯或酰胺键连接到降冰片烯基上，得到两种不同的前单体。在结构上类似于细菌生物膜成分聚-N-乙酰氨基葡萄糖（PNAG）的一组受保护的β-（1→6）-连接的基于氨基葡萄糖的二糖通过Huisgen 1,3-偶极环加成法连接到前单体上反应产生一系列“糖单体”。在格鲁布斯第三在新一代催化剂中，糖基单体显示出可变的反应性，这取决于降冰片烯基和苄基部分之间的键合类型（酯或酰胺）。通常，酰胺连接的糖单体的聚合速度比相应的酯连接的构建体慢得多，并且聚合度相对较低。所有材料均显示出相对窄的分子量分布（Đ = 1.2–1.5）。

  DOI：

  10.1039/c5ra25732h

文献信息

• Ammonium Chloride‐Promoted Rapid Synthesis of Monosubstituted Ureas under Microwave Irradiation
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202101059

  日期：2021.10.7

  Ammonium chloride promotes the selective formation of monosubstituted ureas under microwave irradiation. Most nucleophiles, acid-labile functionalities, and protecting groups are well tolerated in this reaction. By avoiding transition metals and mineral acids, this methodology offers a more sustainable alternative for the synthesis of monosubstituted ureas and their analogs.

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。
• A Sequential Ugi Multicomponent/Cu-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Approach for the Continuous Flow Generation of Cyclic Peptoids
  作者：Carlos Eduardo M. Salvador、Bartholomäus Pieber、Philipp M. Neu、Ana Torvisco、Carlos Kleber Z. Andrade、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00445

  日期：2015.5.1

  a continuous flow multistep strategy for the synthesis of linear peptoids and their subsequent macrocyclization via Click chemistry is described. The central transformation of this process is an Ugi four-component reaction generating the peptidomimetic core structure. In order to avoid exposure to the often toxic and malodorous isocyanide building blocks, the continuous approach was telescoped by the

  描述了连续流多步策略的发展，用于合成线性类肽及其随后通过点击化学的大环化。该过程的中心转化是产生拟肽核心结构的Ugi四组分反应。为了避免暴露于通常有毒和恶臭的异氰酸酯结构单元，通过相应甲酰胺的脱水作用来伸缩连续方法。在同时进行的操作中，随后的分子内铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（点击反应）所需的高能叠氮化物部分是通过从溴化物前体中进行亲核取代而安装的。屈服于线性核心结构的所有步骤都可以方便地偶联，而无需纯化步骤，从而导致在25分钟的反应时间内即可产生所需肽模拟物，从而以良好或优异的产率产生所需的拟肽。在没有任何其他添加剂的铜制盘管反应器中实现了以下大环化。仔细的过程强化研究表明，这种转变在140°C的25分钟内定量发生。根据所得的环应变，获得环状产物的二聚体或单体形式。仔细的过程强化研究表明，这种转变在140°C的25分钟内定量发生。根据所得的环应变，获得环状产物的二聚体或单体形式。仔细的过
• A Fluorescent and Switchable Rotaxane Dual Organocatalyst
  作者：Chak-Shing Kwan、Albert S. C. Chan、Ken Cham-Fai Leung

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03700

  日期：2016.3.4

  controlled one-pot catalytic reactions. By combining molecular switches and catalysts, fluorescence and pH-responsive switching along with the exclusive selectivity of dual catalytic reactions are demonstrated. A newly designed [2]rotaxane catalyst containing an anthracene group was used to visualize the catalytic reaction process upon switching the macrocycle.

  轮烷有机催化为控制一锅催化反应提供了新的方向。通过结合分子开关和催化剂，可以证明荧光和pH响应开关以及双重催化反应的排他选择性。新设计的含有蒽基的[2]轮烷催化剂用于可视化切换大环时的催化反应过程。
• Production of new amilorides as potent inhibitors of mitochondrial respiratory complex I
  作者：Masatoshi Murai、Sayako Habu、Sonomi Murakami、Takeshi Ito、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1010479

  日期：2015.7.3

  Amilorides, well-known inhibitors of Na(+)/H(+) antiporters, have also shown to inhibit bacterial and mitochondrial NADH-quinone oxidoreductase (complex I). Since the membrane subunits ND2, ND4, and ND5 of bovine mitochondrial complex I are homologous to Na(+)/H(+) antiporters, amilorides have been thought to bind to any or all of the antiporter-like subunits; however, there is no direct experimental

  Amilorides，Na（+）/ H（+）反转运蛋白的著名抑制剂，也显示出抑制细菌和线粒体NADH-醌氧化还原酶（复合体I）的作用。由于牛线粒体复合体I的膜亚基ND2，ND4和ND5与Na（+）/ H（+）反转运蛋白同源，因此阿米洛利被认为与任何或所有反转运蛋白样亚基结合；但是，没有直接的实验证据支持这一观点。光亲和标记法是鉴定牛复合物I中阿米洛利结合位点的有力技术。商业上可获得的阿米洛利，例如5-（N-乙基-N-异丙基）阿米洛利，由于其结合力低，因此不适合用作合成光反应性阿米洛利的设计模板。对牛复合体I的亲和力。因此，我们试图修改市售阿米洛利的结构，以获得更有效的衍生物。我们成功地生产了两个光反应性阿米洛利（PRA1和PRA2），在分子的相对末端具有一个对光不稳定的叠氮基团。
• A Mechanically Interlocked [3]Rotaxane as a Light-Harvesting Antenna: Synthesis, Characterization, and Intramolecular Energy Transfer
  作者：Jie-Yu Wang、Ji-Min Han、Jing Yan、Yuguo Ma、Jian Pei

  DOI：10.1002/chem.200802228

  日期：2009.3.23

  Mimicking photosynthesis: The concept of light‐harvesting by using a mechanically interlocked [3]rotaxane is developed through synthesis and characterization. Our results provide a new candidate for light‐harvesting systems and also open up the possibility of creating intelligent or controllable energy‐collecting machines (see figure).

  模仿光合作用：通过机械联锁的[3]轮烷的光收集概念是通过合成和表征而开发的。我们的结果为光收集系统提供了一个新的候选者，也为创建智能的或可控的能量收集机提供了可能性（见图）。