(-)-(S)-2,3-epoxy-2-methyltridecane | 117326-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-(S)-2,3-epoxy-2-methyltridecane
• 英文别名: (3S)-3-decyl-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 117326-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: PILSACBVEGDJRQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (-)-(S)-2,3-epoxy-2-methyltridecane
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 21. A novel approach to the asymmetric synthesis of epoxides, allylic alcohols, .alpha.-amino ketones, and .alpha.-amino aldehydes from carbonyl compounds through .alpha.,.beta.-epoxy sulfoxides using the optically active p-tolylsulfinyl group to induce chirality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a032

文献信息

• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• A novel approach to the synthesis of chiral epoxides and allylic alcohols by the use of optically active p-tolyl sulfinyl group as a chiral auxiliary
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85228-6

  日期：1988.1

  A Novel synthesis of chiral epoxides and allylic alcohols was realized from (−)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide and carbonyl compounds through the α,β-epoxy sulfoxides. The procedure and a stereochemistry of the asymmetric induction of the reaction are reported.

  通过（-）-氯甲基对甲苯基亚砜和羰基化合物通过α，β-环氧亚砜实现了手性环氧化物和烯丙醇的新型合成。报道了反应不对称诱导的过程和立体化学。
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;UEDA, YOSHIKO;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3130-3136
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、UEDA, YOSHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2851-2854
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——