ethyl 2-(5-bromo-3-(trans-4-hydroxycyclohexylamino)pyrazin-2-ylamino)acetate | 1441765-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-bromo-3-(trans-4-hydroxycyclohexylamino)pyrazin-2-ylamino)acetate
• CAS: 1441765-65-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₄O₃
• 分子量: 373.25
• InChiKey: DITBFIMNMSDPQE-MGCOHNPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  96.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-bromo-3-(trans-4-hydroxycyclohexylamino)pyrazin-2-ylamino)acetate 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-((1r,4r)-4-hydroxycyclohexyl)-7-(6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF 7-(6-(2-HYDROXYPROPAN-2-YL)PYRIDIN-3-YL)-1-((TRANS)-4-METHOXYCYCLOHEXYL)-3,4-DIHYDROPYRAZINO [2,3-B]PYRAZIN-2(1H)-ONE, A SOLID FORM THEREOF AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  本文提供了7-(6-(2-羟基丙醇基)吡啶-3-基)-1-((反式)-4-甲氧基环己基)-3,4-二氢吡嗪[2,3-b]吡嗪-2(1H)-酮的组合物、固态形式、同位素及其代谢物，并且提供了它们用于治疗疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20130142873A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(pyrazin-2-ylamino)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 ethyl 2-(5-bromo-3-(trans-4-hydroxycyclohexylamino)pyrazin-2-ylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Mammalian Target of Rapamycin (mTOR) Kinase Inhibitor CC-223

  摘要：

  We report here the synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a novel series of mammalian target of rapamycin (mTOR) kinase inhibitors. A series of 4,6- or 1,7-disubstituted-3,4-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazine-2(1H)-ones were optimized for in vivo efficacy. These efforts resulted in the identification of compounds with excellent mTOR kinase inhibitory potency, with exquisite kinase selectivity over the related lipid kinase PI3K. The improved PK properties of this series allowed for exploration of in vivo efficacy and ultimately the selection of CC-223 for clinical development.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00626

文献信息

• US9403829B2
  申请人：——

  公开号：US9403829B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• US9604939B2
  申请人：——

  公开号：US9604939B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• US9795603B2
  申请人：——

  公开号：US9795603B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• US9974786B2
  申请人：——

  公开号：US9974786B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF 7-(6-(2-HYDROXYPROPAN-2-YL)PYRIDIN-3-YL)-1-((TRANS)-4-METHOXYCYCLOHEXYL)-3,4-DIHYDROPYRAZINO [2,3-B]PYRAZIN-2(1H)-ONE, A SOLID FORM THEREOF AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE 7-(6-(2-HYDROXYPROPAN-2-Y1)PYRIDIN-3-YL)-1-((TRANS)-4-MÉTHOXYCYCLOHEXYL)-3,4-DIHYDROPYRAZINO[2,3-B]PYRAZIN-2(1H)-ONE, FORME SOLIDE DE CELLES-CI ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2013082344A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Provided herein are compositions of 7-(6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-yl)- l- ((tran)S-4-methoxycyclohexyl)-3,4-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazin-2( 1H)-one, solid forms, isotopologues and metabolites thereof, and methods of their use for the treatment of a disease disorder, or condition.