[(1S,2S,5R,6S,7R)-5-acetyloxy-2-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl]methyl acetate | 210897-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,5R,6S,7R)-5-acetyloxy-2-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl]methyl acetate
• CAS: 210897-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: WQBJCYJBSVCFQY-JARUQAPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,5R,6S,7R)-5-acetyloxy-2-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl]methyl acetate 在 四丁基硫酸氢铵 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,2aS,2a1S,4R,4aS,5R,6aR,7R)-4a-((benzyloxy)methyl)-7-bromooctahydro-2H-2,4-methanopentaleno[1,6-bc]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  所述的环缩的优化内消旋enedione环氧化物为手性结构单元合成

  摘要：

  由苯醌和环戊二烯的加合物获得的烯二酮环氧化物的环收缩主要受所用碱的量影响。当用0.5当量的环氧化物处理环氧化物时，始终获得优异的产率（＞ 80％）。乙醇中的氢氧化钠溶液。从环缩合产物可得到的手性结构单元的多功能性也已经通过（+）-tanikolide的非对映异构控制合成得到了证实，该合成物是一种从Lyngbya majuscula分离得到的有毒和抗真菌的海洋天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00750-5
• 作为产物：
  描述：

  1a,2a,3,6,6a,7a-hexahydro-3,6-methanonaphth[2,3-b]oxirene-2,7-dione 在 sodium hydroxide 、 lipase LIP 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1S,2S,5R,6S,7R)-5-acetyloxy-2-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  所述的环缩的优化内消旋enedione环氧化物为手性结构单元合成

  摘要：

  由苯醌和环戊二烯的加合物获得的烯二酮环氧化物的环收缩主要受所用碱的量影响。当用0.5当量的环氧化物处理环氧化物时，始终获得优异的产率（＞ 80％）。乙醇中的氢氧化钠溶液。从环缩合产物可得到的手性结构单元的多功能性也已经通过（+）-tanikolide的非对映异构控制合成得到了证实，该合成物是一种从Lyngbya majuscula分离得到的有毒和抗真菌的海洋天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00750-5

文献信息

• A concise synthesis of (−)-neplanocin A
  作者：Naoyuki Yoshida、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00833-8

  日期：1998.6

  A concise stereocontrolled route to (−)-neplanocin A, a naturally occurring carbocyclic nuleoside, has been developed by employing lipase-mediated kinetic resolution.

  通过利用脂肪酶介导的动力学拆分，已经开发出了一种简洁的立体控制途径，可以自然地生成（-）-neplanocin A，一种天然存在的碳环核苷。
• Lipase-mediated kinetic resolution of a synthetic equivalent of 2-hydroxymethylcyclopentadien-5-ol
  作者：Naoyuki Yoshida、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00353-x

  日期：1998.9

  Racemic 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]-dec-4,8-diene serving as a synthetic equivalent of 2-hydroxymethylcyclopentadien-5-ol has been resolved by employing lipase-mediated kinetic transesterification with vinyl acetate in an organic solvent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.