methyl 3,5-dioxohexadecanoate | 717129-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dioxohexadecanoate
• CAS: 717129-83-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: PGUNYVCSGGJOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dioxohexadecanoate 在 <(S)-BINAP>chloro(p-cymene)ruthenium chloride 氢气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (3S,5R)-2-Hexyl-3,5-dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of 3,5-diketo esters: a formal synthesis of tetrahydrolipstatin

  摘要：

  Compound 4, obtained via a sequence of two consecutive alkylations of methyl 3,5-dioxohexanoate (5), was transformed into the enantiomerically pure lactone (3S,4S,6R)-2 being the precursor of tetrahydrolipstatin (1). The reaction sequence involves asymmetric catalytic hydrogenation of 4 as a crucial step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.128
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 3,5-二酮己酸甲酯 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 3,5-dioxohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  A SHORT AND HIGHLY ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (6R)-UNDECYLTETRAHYDROPYRAN-2-ONE, THE PHEROMONE OFVESPA ORIENTALIS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940209355756

文献信息

• A SHORT AND HIGHLY ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (6<i>R</i>)-UNDECYLTETRAHYDROPYRAN-2-ONE, THE PHEROMONE OF<i>VESPA ORIENTALIS</i>
  作者：Grzegorz Juszkiewicz、Janusz Jurczak

  DOI：10.1080/00304940209355756

  日期：2002.4
• Highly enantioselective hydrogenation of 3,5-diketo esters: a formal synthesis of tetrahydrolipstatin
  作者：Jolanta Polkowska、Ewa Łukaszewicz、Jarosław Kiegiel、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.128

  日期：2004.5

  Compound 4, obtained via a sequence of two consecutive alkylations of methyl 3,5-dioxohexanoate (5), was transformed into the enantiomerically pure lactone (3S,4S,6R)-2 being the precursor of tetrahydrolipstatin (1). The reaction sequence involves asymmetric catalytic hydrogenation of 4 as a crucial step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.