2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]-4,5-diisopropoxyphenyl acetate | 1169767-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]-4,5-diisopropoxyphenyl acetate
• 英文别名: [2-[3-(Oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]-4,5-di(propan-2-yloxy)phenyl] acetate
• CAS: 1169767-64-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: DPYDEPGKBRJGOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]-4,5-diisopropoxyphenyl acetate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2-[3-(Oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]-4,5-di(propan-2-yloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化首次全合成Kynapcin-24

  摘要：

  可以从最长的线性序列只有14个步骤的途径从可商购的3,4-二羟基苯甲醛中以12％的总收率合成可以从韩国蘑菇Polyozellus multiflex Murr中分离出来的kynapcin-24 。合成过程中的关键转变是碘化物3-iodo-5,6-diisopropoxy-2-[[（tetrahydropyran-2-yloxy）methyl]苯并呋喃与铜的介导和钯催化的偶联反应，相应的锡烷5,6-二异丙氧基-2-[[（四氢吡喃-2-基氧基）甲基] -3-（三丁基锡烷基）苯并呋喃，和（羟基苯基）炔丙基醚的5-内挖-碘环化。 kynapcin-24-铜介导的-钯催化的-偶联-环化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087998
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 2-iodo-4,5-diisopropoxyphenyl acetate 在 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-ynyl]-4,5-diisopropoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化首次全合成Kynapcin-24

  摘要：

  可以从最长的线性序列只有14个步骤的途径从可商购的3,4-二羟基苯甲醛中以12％的总收率合成可以从韩国蘑菇Polyozellus multiflex Murr中分离出来的kynapcin-24 。合成过程中的关键转变是碘化物3-iodo-5,6-diisopropoxy-2-[[（tetrahydropyran-2-yloxy）methyl]苯并呋喃与铜的介导和钯催化的偶联反应，相应的锡烷5,6-二异丙氧基-2-[[（四氢吡喃-2-基氧基）甲基] -3-（三丁基锡烷基）苯并呋喃，和（羟基苯基）炔丙基醚的5-内挖-碘环化。 kynapcin-24-铜介导的-钯催化的-偶联-环化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087998