1-(2-Bromophenyl)undecan-1-ol | 952149-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromophenyl)undecan-1-ol
• CAS: 952149-30-3
• 化学式: C₁₇H₂₇BrO
• 分子量: 327.305
• InChiKey: YJVAFLZQHOOVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)undecan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-(o-bromophenyl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种获得邻萘甲酰甲基甲烷的策略：Ag（I）催化的烯酮环化反应合成苯并[ h ]苯甲撑和萘并吡啶鎓

  摘要：

  已开发出一种通过Ag（I）催化2-烯基苯基炔基酮的环化反应及其[4 + 2]与苯乙烯的环化反应，通过成环策略获得o -NQM中间体的新策略。该反应具有高效，温和的反应条件，灵活的取代和原子经济性等特点。所获得的苯并[ h ]苯并二氢吡喃产物被进一步氧化成萘并具有可调节的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00281
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 邻溴苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-(2-Bromophenyl)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种获得邻萘甲酰甲基甲烷的策略：Ag（I）催化的烯酮环化反应合成苯并[ h ]苯甲撑和萘并吡啶鎓

  摘要：

  已开发出一种通过Ag（I）催化2-烯基苯基炔基酮的环化反应及其[4 + 2]与苯乙烯的环化反应，通过成环策略获得o -NQM中间体的新策略。该反应具有高效，温和的反应条件，灵活的取代和原子经济性等特点。所获得的苯并[ h ]苯并二氢吡喃产物被进一步氧化成萘并具有可调节的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00281

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalene-1-ols via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Soyoung Kim、Yeji Park、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02829

  日期：2020.10.16

  reductive cyclization of easily accessible benz-tethered 1,3-dienes containing a ketone moiety. This process provided biologically active 1,2-dihydronaphthalene-1-ol derivatives in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory revealed that (Z)- and (E)-allylcopper intermediates formed in situ from the diene and copper catalyst

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。
• Practical synthesis and applications of benzoboroxoles
  作者：Dinara S. Gunasekera、Dennis J. Gerold、Nathan S. Aalderks、J. Subash Chandra、Christiana A. Maanu、Paul Kiprof、Viktor V. Zhdankin、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.099

  日期：2007.9

  A convenient one-pot synthesis of benzoboroxoles has been developed via the reaction of o-bromobenzyl alcohols with NaH, (BuLi)-Bu-n, and B((OPr)-Pr-i)(3) followed by acidic hydrolysis. Applications of these benzoboroxoles have been demonstrated in Pd-catalyzed cross-coupling reactions and the protocol has been extended for the synthesis of a chiral benzoboroxole. Exceptionally short synthesis of a potent antifungal agent AN2690 and several of its analogs has also been realized. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Strategy To Obtain <i>o</i>-Naphthoquinone Methides: Ag(I)-Catalyzed Cyclization of Enynones for the Synthesis of Benzo[<i>h</i>]chromanes and Naphthopyryliums
  作者：Feng Wu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00281

  日期：2019.3.1

  of 2-alkenylphenyl alkynyl ketones and its [4 + 2] annulations with styrenes has been developed. This reaction features high efficiency, mild reaction conditions, as well as flexible substitutions and atom economy. The obtained benzo[h]chromane products were further oxidized to naphthopyryliums, which displayed tunable photophysical properties.

  已开发出一种通过Ag（I）催化2-烯基苯基炔基酮的环化反应及其[4 + 2]与苯乙烯的环化反应，通过成环策略获得o -NQM中间体的新策略。该反应具有高效，温和的反应条件，灵活的取代和原子经济性等特点。所获得的苯并[ h ]苯并二氢吡喃产物被进一步氧化成萘并具有可调节的光物理性质。
• Divergent Access to Benzocycles through Copper‐Catalyzed Borylative Cyclizations
  作者：Wan Seok Yoon、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.202100812

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed chemodivergent approach to five- and six-membered benzocycles from dienyl arenes tethered with a ketone has been developed. Through proper choice of coordinating ligands and catalytic conditions, copper-catalyzed borylative cyclization of a single dienyl arene can be diverted to two different pathways, leading to indanols and dihydronaphthalenols with high stereoselectivity. The

  已经开发了一种铜催化化学发散方法，用于从与酮相连的二烯基芳烃制备五元和六元苯并环。Through proper choice of coordinating ligands and catalytic conditions, copper-catalyzed borylative cyclization of a single dienyl arene can be diverted to two different pathways, leading to indanols and dihydronaphthalenols with high stereoselectivity. 手性双齿双膦配体 ( S , S )-Ph-BPE 最适用于通过船状过渡态将铜烯丙基不对称加成到系链酮上，而 NHC 配体导致硼烯丙基加成产生具有高非对映选择性的茚满醇。