2-methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-4-yn-3-one | 189164-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-4-yn-3-one
• 英文别名: 6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-methylhex-4-yn-3-one；5-methyl-1-((3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hexyn-4-one；2-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-yn-3-one
• CAS: 189164-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GQRYPWDLSQZQHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-4-yn-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以76%的产率得到6-hydroxy-2-methylhex-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  含金和亚胺的金催化双环和内部炔丙基醇的[3 + 2]环化产生两个不同的杂环。

  摘要：

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001119
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-iodo-2-methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-4-en-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonylative lactonization via carbonyl oxygen attack: a short and selective total synthesis of uncinine and its analogues

  摘要：

  A novel cytotoxic butenolide alkaloid, uncinine, has been synthesized for the first time in 8 steps from propargyl alcohol. The sequence features a mild and efficient tandem carbonylative lactonization of a beta-iodoenone precursor using an inorganic base at 1 atm CO, and an indirect attachment of the pyrrolidinone ring via nucleophilic substitution with methyl gamma-aminobutyrate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.128

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05461067A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula: ##STR1## is disclosed wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.5, R.sub.6, Y.sub.m and Y'.sub.n are herein defined.

  公开了一种化学式为##STR1##的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.5、R.sub.6、Y.sub.m和Y'.sub.n在此有定义。
• A novel one-pot three-component synthesis of 3-halofurans and sequential Suzuki coupling
  作者：Alexei S. Karpov、Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b502324f

  日期：——

  electrophilic addition to an ynone, with concomitant deprotection and cyclocondensation, opens a new one-pot synthesis of 3-halofurans; the method can be readily elaborated to a new sequential Sonogashira-addition-cyclocondensation-Suzuki reaction to furnish 2,3,5-trisubstituted furans in a one-pot fashion.

  Sonogashira偶联和亲电加成到炔酮的新序列，伴随着脱保护和环缩合反应，开启了一个新的一锅式合成3-halofurans的过程。该方法可以很容易地阐述为一个新的连续的Sonogashira加成-环缩合-Suzuki反应，以一锅方式提供2,3,5-三取代的呋喃。
• New Flexible Synthesis of Pyrazoles with Different, Functionalized Substituents at C3 and C5
  作者：Douglas B. Grotjahn、Sang Van、David Combs、Daniel A. Lev、Christian Schneider、Marc Rideout、Christoph Meyer、Genaro Hernandez、Lupe Mejorado

  DOI：10.1021/jo026083e

  日期：2002.12.1

  presented. Installation of R = methyl, isopropyl, tert-butyl, adamantyl, or phenyl groups at C5 is reported here, starting by coupling protected alkynols with acid chlorides RCOCl, forming alkynyl ketones, which are reacted with hydrazine to form the pyrazole nucleus. Alcohol deprotection and conversion to a chloride gave 5-substituted 3-(chloromethyl)- or 3-(2-chloroethyl)pyrazoles. This sequence can be

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。
• Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment B
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe、Makoto Ubukata、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00228-7

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B corresponding to the C26–C17 portion of tautomycin was accomplished by coupling reaction between the epoxide (Sub-segment B-1) and the dithiane (Sub-segment B-2). The degradation product of tautomycin corresponding to the C26–C19 portion was also synthesized from Sub-segment B-1.

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBANT DES PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994014436A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A retroviral protease inhibiting compound of formula (A) is disclosed.(FR) L'invention se rapporte à un composé inhibant des protéases rétrovirales, qui est présenté par la formule (A).

  一种抑制反转录病毒蛋白酶的化合物公式（A）已被披露。(法语)本发明涉及一种通过公式（A）表示的抑制反转录病毒蛋白酶的化合物。