2-oxaadamantane-1-carboxylic acid methyl ester | 106237-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-oxaadamantane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-oxatricyclo-[3.3.1.13,7]decane-1-carboxylic acid methyl ester；2-oxa-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-carboxylic acid methyl ester；2-oxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-carboxylic acid methyl ester；2-oxa-tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-carboxylic acid methyl ester；2-oxatricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-oxatricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-carboxylate
• CAS: 106237-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: KGJCDEMEBMKQNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  259.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxaadamantane-1-carboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.84h， 生成 (2-oxatricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)-[1-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基环烷基酮：N1取代的吲哚侧链变异对CB 2大麻受体活性的影响

  摘要：

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901214q
• 作为产物：
  描述：

  7-Carbomethoxybicyclo<3.3.1>nonan-3-ol 、 lead(IV) acetate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PARTCH R.; BREWSTER W.; STOKES B., CROAT. CHEM. ACTA, 58,(1985) N 4, 661-669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20080153883A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to thiazolidinylidene containing compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及含有式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X所定义的噻唑烷亚甲基化合物，包括这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08158663B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The present invention relates to thiazolidinylidene containing compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and X are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及具有式(I)的噻唑烷基亚烯酮类化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如规范中所定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Compounds as cannabinoid receptor ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07875640B2

  公开（公告）日：2011-01-25

  The present application relates to thiazolylidene containing compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, L2 and A are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本申请涉及公式（I）中含有噻唑烯基的化合物，其中R1、R2、R3、R4、L2和A如规范中所定义。还公开了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Potassium channel modulators
  申请人：Scanio Marc J.

  公开号：US08962639B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring G1, X, R1, and R2 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文公开了式(I)的KCNQ钾通道调节剂，其中环G1、X、R1和R2如规范中定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。