Acrylic acid (1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-enyl ester | 765941-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acrylic acid (1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-phenylbut-3-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 765941-44-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: BJMCNHPIKLNXQM-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid (1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-3,4-dihydroxy-5-methoxyethoxymethoxy-6-phenyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416
• 作为产物：
  描述：

  (B)-γ-2-methoxyethoxymethoxyallyldiisocampheylborane 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 Acrylic acid (1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416