1α-(5-bromofuran-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-ribofuranose | 1258432-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1α-(5-bromofuran-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-(5-bromofuran-2-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1258432-04-0
• 化学式: C₂₅H₂₃BrO₆
• 分子量: 499.358
• InChiKey: NFNWIUOBEBICNO-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-(5-bromofuran-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-ribofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1β-(5-bromofuran-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-取代呋喃-2-基C-2'-脱氧核糖核苷和联芳基共价碱基对类似物的模块化合成

  摘要：

  开发了一种模块化和高效的 5-(杂) 芳基呋喃 C-2'-脱氧核糖核苷合成方法。在 BF 3 ·Et 2 O 存在下，2-溴呋喃与甲苯甲酰基保护的甲基 2'-脱氧呋喃核糖苷的 Friedel-Crafts C-糖苷化得到 5-溴呋喃 C-核苷，其用作 Stille 或 Suzuki 偶联的关键中间体 (杂）芳基锡烷或硼酸以提供一系列 5-（杂）芳基呋喃 C-核苷。5-硼呋喃 C-核苷通过溴呋喃与双（频哪醇二硼）的 Suzuki 偶联或通过 Ir 催化的呋喃 C-H 硼酸化制备，并用于与 5-溴杂芳基 C-核苷交叉偶联以提供新的共价类似物核苷对。标题 5-arylfuran C-nucleosides 具有有趣的荧光特性，可用于生物分子的荧光标记。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000726
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 methyl 3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以45%的产率得到1β-(5-bromofuran-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-取代呋喃-2-基C-2'-脱氧核糖核苷和联芳基共价碱基对类似物的模块化合成

  摘要：

  开发了一种模块化和高效的 5-(杂) 芳基呋喃 C-2'-脱氧核糖核苷合成方法。在 BF 3 ·Et 2 O 存在下，2-溴呋喃与甲苯甲酰基保护的甲基 2'-脱氧呋喃核糖苷的 Friedel-Crafts C-糖苷化得到 5-溴呋喃 C-核苷，其用作 Stille 或 Suzuki 偶联的关键中间体 (杂）芳基锡烷或硼酸以提供一系列 5-（杂）芳基呋喃 C-核苷。5-硼呋喃 C-核苷通过溴呋喃与双（频哪醇二硼）的 Suzuki 偶联或通过 Ir 催化的呋喃 C-H 硼酸化制备，并用于与 5-溴杂芳基 C-核苷交叉偶联以提供新的共价类似物核苷对。标题 5-arylfuran C-nucleosides 具有有趣的荧光特性，可用于生物分子的荧光标记。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000726

文献信息

• Modular Synthesis of 5-Substituted Furan-2-yl C-2′-Deoxyribonucleosides and Biaryl Covalent Base-Pair Analogues
  作者：Jan Bárta、Lenka Slavětínská、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.201000726

  日期：——

  A modular and efficient synthesis of 5-(hetero)arylfuran C-2'-deoxyribonucleosides was developed. Friedel-Crafts C-glycosidation of 2-bromofuran with toluoyl-protected methyl 2'-deoxyribofuranoside in the presence of BF 3 ·Et 2 O gave 5-bromofuran C-nucleosides, which were used as key intermediates for Stille or Suzuki coupling with (hetero)arylstannanes or boronic acids to afford a series of 5-(hetero)arylfuran

  开发了一种模块化和高效的 5-(杂) 芳基呋喃 C-2'-脱氧核糖核苷合成方法。在 BF 3 ·Et 2 O 存在下，2-溴呋喃与甲苯甲酰基保护的甲基 2'-脱氧呋喃核糖苷的 Friedel-Crafts C-糖苷化得到 5-溴呋喃 C-核苷，其用作 Stille 或 Suzuki 偶联的关键中间体 (杂）芳基锡烷或硼酸以提供一系列 5-（杂）芳基呋喃 C-核苷。5-硼呋喃 C-核苷通过溴呋喃与双（频哪醇二硼）的 Suzuki 偶联或通过 Ir 催化的呋喃 C-H 硼酸化制备，并用于与 5-溴杂芳基 C-核苷交叉偶联以提供新的共价类似物核苷对。标题 5-arylfuran C-nucleosides 具有有趣的荧光特性，可用于生物分子的荧光标记。