(2R,3S)-2-cyano-3-phenylaziridine | 177018-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-cyano-3-phenylaziridine
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenylaziridine-2-carbonitrile
• CAS: 177018-15-4
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: PBNPTRKEHUFRPP-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-cyano-3-phenylaziridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-amino-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  手性3-乙酰氧基氨基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮在烯烃的叠氮化中的试剂控制的非对映选择性：1'-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基为喹唑啉酮上的手性2-取代基

  摘要：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3中的t BuMe 2 SiOCH （Me）CN单元内的构象偏爱导致H，Me和OSiMe 2 t Bu在过渡态的确定位置偏爱，因此与它的反应具有非对映选择性。 β-三甲基甲硅烷基苯乙烯4得到氮丙啶5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01055-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-cyano-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  手性3-乙酰氧基氨基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮在烯烃的叠氮化中的试剂控制的非对映选择性：1'-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基为喹唑啉酮上的手性2-取代基

  摘要：

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3中的t BuMe 2 SiOCH （Me）CN单元内的构象偏爱导致H，Me和OSiMe 2 t Bu在过渡态的确定位置偏爱，因此与它的反应具有非对映选择性。 β-三甲基甲硅烷基苯乙烯4得到氮丙啶5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01055-6

文献信息

• Desilylative elimination of the quinazolinone ring from 1-(4-oxoquinazolin-3-yl)-2-silylaziridines; preparation of an N–H aziridine in high enantiomeric excess by in situ nucleophilic addition to the derived azirine
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Ian S. T. Lochrie

  DOI：10.1039/a606092g

  日期：——

  Aziridination of vinylsilanes PhCHCHSiR3 (R = Me, Et, Ph) with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolinone 11 gives the corresponding aziridines 12 [diastereoisomer ratio (dr) 10∶1], 18 (dr 13∶1) and 20 (dr 2∶1). Desilylative elimination of the quinazolinone from these aziridines by caesium fluoride in the presence of cyanide gives aziridine 14 by cyanide addition to the 3-unsubstituted azirine 13, produced in situ. Acylation of aziridine 14 with (S)-acetoxypropionyl chloride gives N-acylaziridine 16; the good correlation between the diastereoisomer ratios of aziridines 12, 18 and 20 and those of the N-acylaziridine 16 produced in each case suggests that intermediate azirine 13 is configurationally stable.

  乙烯基硅烷的氮丙啶化 PhCHCHSiR3 (R = Me, Et, Ph) 与 对映体纯 3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮 11 给出 相应的氮丙啶 12 [非对映异构体比例 (dr) 10-1]、18（13-1 博士）和 20（2-1 博士）。 从这些物质中脱甲硅烷基消除喹唑啉酮 在氰化物存在下与氟化铯反应生成氮丙啶 氮丙啶 14 通过氰化物加成到 3-未取代的氮丙啶上 13、原地制作。氮丙啶 14 的酰化 (S)-乙酰氧基丙酰氯得到 N-酰基氮丙啶16；之间的良好相关性 氮丙啶 12、18 和 20 的非对映异构体比例 每种情况下产生的 N-酰基氮丙啶 16 表明 中间体氮丙啶 13 在构型上是 稳定的。
• Preparation of N–H azirdines in high enantiomeric excess by in situ aziridine–azirine–aziridine interconversion
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Ian S. T. Lochrie

  DOI：10.1039/cc9960000789

  日期：——

  Aziridine 6 is produced highly diastereoselectively by treatment of enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolinone 4 (Q*NHOAc) with beta-trimethylsilylstyrene: desilylative elimination of Q* and in situ addition of cyanide to the intermediate azirine gives the NH-aziridine 8 of 83% ee.
• Reagent-controlled diastereoselectivity in aziridination of alkenes by chiral 3-acetoxyamino-3,4-dihydroquinazolin-4-ones: 1′-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl as the chiral 2-substituent on the quinazolinone
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Ian S.T. Lochrie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01055-6

  日期：1996.7

  Conformational preferences within the tBuMe2SiOCH(Me)CN unit in 3-acetoxyaminoquinazolinone 3 lead to well defined site preferences for H, Me and OSiMe2tBu in the transition state for, and hence high diastereoselectivity in, its reaction with β-trimethylsilylstyrene 4 to give aziridine 5.

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3中的t BuMe 2 SiOCH （Me）CN单元内的构象偏爱导致H，Me和OSiMe 2 t Bu在过渡态的确定位置偏爱，因此与它的反应具有非对映选择性。 β-三甲基甲硅烷基苯乙烯4得到氮丙啶5。