4-甲基-2-(4-甲基-6-苯基吡啶-2-基)-6-苯基吡啶 | 192863-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(4-甲基-6-苯基吡啶-2-基)-6-苯基吡啶
• 英文名称: 4,4’-dimethyl-6,6’-diphenyl-2,2’-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-diphenyl-4,4'-dimethyl-[2,2']-bipyridine；4,4'-dimethyl-6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine；6,6'-diphenyl-4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine；Me2dpbpy；2,2'-Bipyridine, 4,4'-dimethyl-6,6'-diphenyl-；4-methyl-2-(4-methyl-6-phenylpyridin-2-yl)-6-phenylpyridine
• CAS: 192863-71-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: BQFKLWZEOYOFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(4-甲基-6-苯基吡啶-2-基)-6-苯基吡啶 在 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,11,16,23-tetraphenyl-3,12,15,24-tetrazapentacyclo[19.3.1.12,6.19,13.114,18]octacosa-1(25),2(28),3,5,9,11,13(27),14(26),15,17,21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  基于联吡啶单元的异位大环配体的设计，合成和结构分析

  摘要：

  通过使用1,2-二溴乙烷和联吡啶的有机锂衍生物进行氧化偶合反应，可以合成基于在6和6'位置带有两个或四个苯基的2,2'-联吡啶单元的新的不对称和对称大环。在制备的所有新化合物中，通过X射线衍射对其中两个在固态下的结构进行了分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00896-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4'-trimethyl-6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridinium triflate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-甲基-2-(4-甲基-6-苯基吡啶-2-基)-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  苯基化联吡啶配体环金属化铱 (III) 配合物的合成、结构、光物理和电化学性质

  摘要：

  已经制备了一系列阳离子二亚氨基铱(III)配合物[Ir(ppy-N,C)2(LN,N)](PF6)[Hppy = 2-苯基吡啶；L = 4,4'-tBu2dpbpy (1), 4,4'-Me2dpbpy (2), 4,4'-Me2pbpy (3), 4,4'-Me2bpy (4)] 及其光物理和电化学性质研究。配合物 1 的 X 射线衍射研究表明，吡啶环之间的二面角约为 33°，并且两个苯基也相对于相邻的吡啶环倾斜。所有配合物都表现出中等强度和长寿命的发射。发射的起源暂定为三重态金属-配体电荷转移 3MLCT [dπ(Ir) π*(二亚胺)] 激发态，尽管三重态 σ-键-配体电荷转移 3SBLCT [σ(Ir−C) π*(diimine)] 不能排除。配合物的发光特性取决于二亚胺配体上的取代基。已经实现了二亚胺配体的选择性 N-甲基化，并且已经尝试将它们的 N,C-配位到 Ir 中心。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200400418
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 1,2-二溴乙烷 、 4-甲基-2-(4-甲基-6-苯基吡啶-2-基)-6-苯基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于联吡啶单元的异位大环配体的设计，合成和结构分析

  摘要：

  通过使用1,2-二溴乙烷和联吡啶的有机锂衍生物进行氧化偶合反应，可以合成基于在6和6'位置带有两个或四个苯基的2,2'-联吡啶单元的新的不对称和对称大环。在制备的所有新化合物中，通过X射线衍射对其中两个在固态下的结构进行了分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00896-4

文献信息

• The synthesis of tetrahedral bipyridyl metallo-octupoles with large second- and third-order nonlinear optical properties
  作者：Huriye Akdas-Kilig、Jean-Pierre Malval、Fabrice Morlet-Savary、Anu Singh、Loic Toupet、Isabelle Ledoux-Rak、Joseph Zyss、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.06.013

  日期：2012.1

  Two new 4,4′-bis(donor)-6,6′-diphenyl- 2,2′-bipyridine ligands and their corresponding D2d (CuI, AgI, ZnII) octupolar metal complexes were synthesized, and their linear and nonlinear optical properties were investigated. A single crystal X-ray structure was also determined for the bis[4,4′-bis(diethylaminostyryl)-6,6′-diphenyl-bipyridine]copper(I) complex, which revealed a distorded pseudo-tetrahedral

  合成了两个新的4,4'-双（给体）-6,6'-联苯-2,2'-联吡啶配体及其相应的D 2d（Cu I，Ag I，Zn II）八极金属配合物，并且它们的线性并研究了非线性光学性质。还确定了双[4,4'-双（二乙基氨基苯乙烯基）-6,6'-二苯基-联吡啶]铜（I）配合物的单晶X射线结构，该结构显示出扭曲的伪四面体几何形状。使用1.91μm的谐波光散射技术确定了配合物的分子二阶非线性光学性质。这些金属-发色团β显示大的第一超极化1.91在211-340×10的范围内-30 esu，随金属离子的路易斯酸度增加而增加。联吡啶配体和相关配合物的双光子吸收特性是通过荧光化合物的双光子发射法或非发光化合物的开孔Z扫描技术确定的。与不含金属离子的发色团相比，该络合物显示出红移的两个光子吸收带，并且最大两个光子吸收横截面大大增加。
• Efficient and Selective Photochemical Labilization of a Given Bidentate Ligand in Mixed Ruthenium(II) Complexes of the Ru(phen)2L2+ and Ru(bipy)2L2+ Family (L = Sterically Hindering Chelate)
  作者：Anne-Chantal Laemmel、Jean-Paul Collin、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<383::aid-ejic383>3.0.co;2-9

  日期：1999.3

  Mixed ruthenium(II) complexes containing 1,10-phenanthroline (or 2,2′-bipyridine) and a sterically congested bidentate ligand such as 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline, 6,6′-dimethyl- or 6,6′-diphenyl-2,2′-bipyridine, or 1-(2′-pyridyl)-3,5-dimethylpyrazole undergo clean and selective ligand substitution under irradiation with visible light. For instance, Ru(phen)2(dmbp)2+ in CH3CN is quantitatively

  包含 1,10-菲咯啉（或 2,2'-联吡啶）和空间拥挤的双齿配体如 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉、6,6'-二甲基-或 6 的混合钌 (II) 配合物,6'-二苯基-2,2'-联吡啶或1-(2'-吡啶基)-3,5-二甲基吡唑在可见光照射下进行清洁和选择性的配体取代。例如，CH3CN 中的 Ru(phen)2(dmbp)2+ 在光化学反应中被定量转化为 Ru(phen)2(CH3CN)22+，伴随着空间位阻螯合物 dmbp（phen = 1,10-菲咯啉）的排出；dmbp = 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶）。有趣的是，在一种情况下发现 2,2'-联吡啶被光化学喷射，这可能是由于其更大的灵活性。
• Heteroleptic diimine copper(i) complexes with large extinction coefficients: synthesis, quantum chemistry calculations and physico-chemical properties
  作者：Martina Sandroni、Megumi Kayanuma、Mateusz Rebarz、Huriye Akdas-Kilig、Yann Pellegrin、Errol Blart、Hubert Le Bozec、Chantal Daniel、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/c3dt51288f

  日期：——

  Using the HETPHEN approach, five new heteroleptic copper(I) complexes composed of a push–pull 4,4′-styryl-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine ligand and a bulky bis[(2-diphenylphosphino)phenyl]-ether (DPEphos) or a bis2,9-mesityl phenanthroline (Mes2Phen) were prepared and characterized by electronic absorption spectroscopy, electrochemistry, and TD-DFT calculations. These complexes exhibit very intense absorption bands in the visible region with extinction coefficient in the range of 5–7 × 104 M−1 cm−1. The analysis of the position, intensity and band shape indicates a strong contribution from an intra-ligand charge-transfer transition centered on the styrylbipyridine ligand along with MLCT transitions. These new complexes experimentally demonstrate that good light harvesting properties with bis-diimine copper(I) complexes are a reality if one chooses suitable ligands in the coordination sphere. This constitutes a milestone towards using bis-diimine copper(I) complexes for solar energy conversion (artificial photosynthesis and solar cells).

  利用 HETPHEN 方法，通过电子吸收光谱和电化学分析以及 TD-DFT 计算，制备了由推挽式 4,4′-苯乙烯-6,6′-二甲基-2,2′-联吡啶配体和大块双[(2-二苯基膦)苯基]醚 (DPEphos) 或双 2、9-甲基菲罗啉（Mes2Phen），并通过电子吸收光谱、电化学和 TD-DFT 计算对其进行了表征。这些复合物在可见光区域表现出非常强烈的吸收带，消光系数在 5-7 × 104 M-1 cm-1 之间。对位置、强度和带形的分析表明，以苯乙烯联吡啶配体为中心的配体内电荷转移转变以及 MLCT 转变对吸收带的贡献很大。这些新的配合物通过实验证明，如果在配位圈中选择合适的配体，双二胺铜（I）配合物具有良好的光收集特性是现实存在的。这是将双二胺铜（I）配合物用于太阳能转换（人工光合作用和太阳能电池）的一个里程碑。
• Enhancement of Two-Photon Initiating Efficiency of a 4,4′-Diaminostyryl-2,2′-bipyridine Derivative Promoted by Complexation with Silver Ions
  作者：Arnaud Spangenberg、Jean-Pierre Malval、Huriye Akdas-Kilig、Jean-Luc Fillaut、Fabrice Stehlin、Nelly Hobeika、Fabrice Morlet-Savary、Olivier Soppera

  DOI：10.1021/ma202224c

  日期：2012.2.14

  complex with respect to that of the free ligand. A comparative analysis of the photophysical properties of DES and DES2Ag+ shows that the presence of silver cation increases the efficiency for the generation of radical cations (DES•+), which can be used as hydrogen abstractor in free radical photopolymerization. We show that the addition of an aliphatic amine used as hydrogen donor also opens a parallel route

  我们报告了基于结合了4,4'-diaminostyryl-2,2'-bipyridine（DES）的阳离子银（I）络合物的新型自由基双光子引发剂的双光子诱导聚合（TPIP）能力）作为配体的衍生物。与Ag +的配位可在激发态下强烈增强电荷转移特性，从而相对于游离配体而言，增强了络合物的双光子吸收特性。对DES和DES 2 Ag +的光物理性质的比较分析表明，银阳离子的存在增加了产生自由基阳离子（DES •+的效率）。），可用作自由基光聚合中的氢提取剂。我们表明，用作氢供体的脂族胺的添加也打开了DES再生的平行途径。然后通过微结构的制造来证明双光子聚合效率的提高。我们最终证明，DES 2 Ag +作为双光子引发剂的使用为由金属-聚合物纳米复合材料组成的功能纳米结构的制造提供了新的机会。
• Design, synthesis and structural analysis of exoditopic macrocyclic ligands based on bipyridine units
  作者：Christian Kaes、Mir Wais Hosseini、André De Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00896-4

  日期：1997.6

  The synthesis of new unsymmetrical and symmetrical macrocycles based on 2,2′-bipyridine units bearing two or four phenyl groups at the 6 and 6′ positions was achieved by an oxidative coupling reaction using 1,2-dibromoethane and organolithium derivatives of bipyridine. Among all new compounds prepared, two of them were structurally analysed in the solid state by X-ray diffraction.

  通过使用1,2-二溴乙烷和联吡啶的有机锂衍生物进行氧化偶合反应，可以合成基于在6和6'位置带有两个或四个苯基的2,2'-联吡啶单元的新的不对称和对称大环。在制备的所有新化合物中，通过X射线衍射对其中两个在固态下的结构进行了分析。