1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)methyl]acetate | 774235-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)methyl]acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-(acetyloxymethoxy)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 774235-34-6
• 化学式: C₂₉H₂₆O₁₀
• 分子量: 534.519
• InChiKey: OHUFCLAGYWQPBJ-DOUCHOMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)methyl]acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9-[(β-D-ribofuranosyloxy)methyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  [（β-D-呋喃呋喃糖基氧基）甲基]核苷的合成。

  摘要：

  乙酰氧基甲氧基核呋喃糖核苷4与核酸碱基5a-f的偶联反应分别优先于预期形成的天然核苷2'，3'，分别合成新颖的（核呋喃糖基氧基）甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤衍生物6a-g，描述了5'-三-O-苯甲酰尿苷，甲基尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷7a-g。描述了由路易斯酸TMSOTf和SnCl4催化的这些反应的详细研究。TMSOTf显示出形成呋喃核糖基氧基甲基衍生物6a-g而不是7a-g的选择性。HSAB原理解释了形成6a-g的原因。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030722
• 作为产物：
  描述：

  2-(oxopropoxy) 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)methyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [（β-D-呋喃呋喃糖基氧基）甲基]核苷的合成。

  摘要：

  乙酰氧基甲氧基核呋喃糖核苷4与核酸碱基5a-f的偶联反应分别优先于预期形成的天然核苷2'，3'，分别合成新颖的（核呋喃糖基氧基）甲基尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤衍生物6a-g，描述了5'-三-O-苯甲酰尿苷，甲基尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷7a-g。描述了由路易斯酸TMSOTf和SnCl4催化的这些反应的详细研究。TMSOTf显示出形成呋喃核糖基氧基甲基衍生物6a-g而不是7a-g的选择性。HSAB原理解释了形成6a-g的原因。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030722