1-[(2R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-phenylseleno-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine | 209048-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-phenylseleno-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-phenylselanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 209048-66-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₄SSeSi
• 分子量: 553.656
• InChiKey: XOFHZRCYANZJBE-ANTGDGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-phenylseleno-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-[3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4'-硫代核苷的β-异头物，基于对4-硫呋喃类化合物糖基的亲电糖基化。

  摘要：

  制备了具有不同3,5-O-甲硅烷基保护基的三种类型的4-硫呋喃基糖，并对其亲电性进行了研究。3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-硫呋喃类化合物糖基（5）是通过将2-脱氧-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖（4）进行甲磺酸化并随后进行碱促进的消除反应而获得的，热消除亚砜衍生物适用于制备3,5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）（9）和3,5-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）（11）4-硫代缩醛。通过使用尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和N（6）-苯甲酰腺嘌呤的甲硅烷基化衍生物，在PhSeCl或NIS存在下，进行这些4-硫代糖基的糖基化反应。在这三种4-硫代糖中，有11种是出色的糖基供体，

  DOI：

  10.1021/jo020037x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(2R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-phenylseleno-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4'-硫代核苷的β-异头物，基于对4-硫呋喃类化合物糖基的亲电糖基化。

  摘要：

  制备了具有不同3,5-O-甲硅烷基保护基的三种类型的4-硫呋喃基糖，并对其亲电性进行了研究。3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-硫呋喃类化合物糖基（5）是通过将2-脱氧-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖（4）进行甲磺酸化并随后进行碱促进的消除反应而获得的，热消除亚砜衍生物适用于制备3,5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）（9）和3,5-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）（11）4-硫代缩醛。通过使用尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和N（6）-苯甲酰腺嘌呤的甲硅烷基化衍生物，在PhSeCl或NIS存在下，进行这些4-硫代糖基的糖基化反应。在这三种4-硫代糖中，有11种是出色的糖基供体，

  DOI：

  10.1021/jo020037x

文献信息

• Electrophilic addition to 4-thio furanoid glycal: a highly stereoselective entry to 2′-deoxy-4′-thio pyrimidine nucleosides
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Ayako Nishikawa、Eiko Sasakura、Hiromichi Tanaka、Kazuo T. Nakamura、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00543-7

  日期：1998.5

  4-Thio furanoid glycals with different types of O-silyl protection have been prepared from benzyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranoside. Face-selectivity for PhSeCl- or N-iodosuccimide-initiated addition of a pyrimidine base to the thioglycal was found to be controlled by O-silyl protecting groups. Using the thioglycal protected with a 3,5-O-di-t-butylsilyl group, a highly stereoselective synthesis of beta-2'-deoxy-4'-thio pyrimidine nucleosides has been accomplished. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of the β-Anomer of 4‘-Thionucleosides Based on Electrophilic Glycosidation to 4-Thiofuranoid Glycals
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Haruhiko Takahashi、Noriaki Shiina、Chikafumi Horii、Yuichi Yoshimura、Ayako Nishikawa、Eiko Sasakura、Kazuo T. Nakamura、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo020037x

  日期：2002.8.1

  suitable for the preparation of 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) (9) and 3,5-O-(di-tert-butylsilylene) (11) 4-thioglycals. The glycosidation reactions of these 4-thioglycals were carried out, in the presence of either PhSeCl or NIS, by using silylated derivatives of uracil, thymine, cytosine, and N(6)-benzoyladenine. Among the three 4-thioglycals, 11 was found to be an excellent glycosyl donor, forming

  制备了具有不同3,5-O-甲硅烷基保护基的三种类型的4-硫呋喃基糖，并对其亲电性进行了研究。3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-硫呋喃类化合物糖基（5）是通过将2-脱氧-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖（4）进行甲磺酸化并随后进行碱促进的消除反应而获得的，热消除亚砜衍生物适用于制备3,5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）（9）和3,5-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）（11）4-硫代缩醛。通过使用尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和N（6）-苯甲酰腺嘌呤的甲硅烷基化衍生物，在PhSeCl或NIS存在下，进行这些4-硫代糖基的糖基化反应。在这三种4-硫代糖中，有11种是出色的糖基供体，