methyl (2S)-2-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate | 824411-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 824411-78-1
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₁₁
• 分子量: 547.519
• InChiKey: FFYJJKCFHJPFKS-DNVBULBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-Amino-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂的肽基核苷抗生素：糖基核苷氨基酸核心的有效合成。

  摘要：

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。

  DOI：

  10.1021/jo048586l
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 、 (1S)-1-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-but-3-en-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到methyl (2S)-2-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  复杂的肽基核苷抗生素：糖基核苷氨基酸核心的有效合成。

  摘要：

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。

  DOI：

  10.1021/jo048586l

文献信息

• Complex Peptidyl Nucleoside Antibiotics:  Efficient Syntheses of the Glycosyl Nucleoside Amino Acid Cores
  作者：Pushpal Bhaket、Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo048586l

  日期：2004.12.1

  Employing an amino acid chiral template strategy, the present research describes a general and highly efficient protocol for the rapid construction of enantiopure furanosyl and pyranosyl nucleoside amino acid cores as present in various complex peptidyl nucleoside antibiotics. Starting from easily available d-serine, the strategy and the approach involve rapid and efficient stereoselective synthesis

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。