5-羟基-6-铁屎米酮 | 64118-73-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 中文名称: 5-羟基-6-铁屎米酮
• 英文名称: 5-hydroxycanthin-6-one
• 英文别名: 6H-Indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one, 5-hydroxy-；3-hydroxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 64118-73-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: HOTCTNQHGRFRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 5-羟基-6-铁屎米酮 生成 5-甲氧基铁屎米酮
  参考文献：
  名称：

  An unusually simple procedure for the synthesis of canthin-alkaloid derivatives using dialkyl oxalates as new regioselective N-alkylating agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80824-8
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-3H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-5,6-dione 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到5-羟基-6-铁屎米酮
  参考文献：
  名称：

  canthin-5,6-dione部分作为荧光染料的结构发展及其在新型荧光传感器中的应用

  摘要：

  Canthin-5,6-dione是荧光天然产物amarastelline A和nigakinone的常见结构。在这里，我们合成了各种衍生物，并研究了它们的荧光特性。澄清了在N 3-，4-和10-位上的取代基的作用。N 3-取代通过调节canthin-5,6-dione和5-hydroxy-6-one形式之间的互变异构作用来影响溶剂依赖性荧光变化。10-取代也与N 3-取代一起影响了荧光，特别是在水溶液中。在合成的化合物中，有5种随pH的升高显示“ OFF-ON-OFF”型荧光变化，因此可作为特定pH范围的新型荧光传感器。我们的发现表明，canthin-5,6-dione应该用作荧光团部分，用于生物分子的荧光标记以及开发荧光探针和传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.014

文献信息

• Studies on the alkaloids from Picrasma quassioides BENNET. V. Structures of picrasidines L,M, and P.
  作者：TAICHI OHMOTO、KAZUO KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.33.3847

  日期：——

  Two new alkaloids, picrasidines M (II) and P (III), have been isolated from the root-bark of Picrasma quassioides BENNET. The structure of picrasidine L has been revised from 3-methyl-canthin-2, 6-dione to 3-methylcanthin-5, 6-dione (I). The structures were determined on the basis of spectral analysis and chemical evidence.

  从苦木（Picrasma quassioides BENNET）的根皮中分离出两种新的生物碱——苦木碱M（II）和苦木碱P（III）。苦木碱L的结构已从3-甲基-坎亭-2,6-二酮修改为3-甲基坎亭-5,6-二酮（I）。这些结构是根据光谱分析和化学证据确定的。
• Structural development of canthin-5,6-dione moiety as a fluorescent dye and its application to novel fluorescent sensors
  作者：Hidetomo Yokoo、Ayumi Ohsaki、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.014

  日期：2016.9

  Among the synthesized compounds, 5 showed an ‘OFF-ON-OFF’-type fluorescence change with increase of pH, and therefore served as a novel fluorescent sensor for a specific range of pH. Our findings suggest that canthin-5,6-dione should be useful as a fluorophore moiety for fluorescent labeling of biomolecules and for development of fluorescent probes and sensors.

  Canthin-5,6-dione是荧光天然产物amarastelline A和nigakinone的常见结构。在这里，我们合成了各种衍生物，并研究了它们的荧光特性。澄清了在N 3-，4-和10-位上的取代基的作用。N 3-取代通过调节canthin-5,6-dione和5-hydroxy-6-one形式之间的互变异构作用来影响溶剂依赖性荧光变化。10-取代也与N 3-取代一起影响了荧光，特别是在水溶液中。在合成的化合物中，有5种随pH的升高显示“ OFF-ON-OFF”型荧光变化，因此可作为特定pH范围的新型荧光传感器。我们的发现表明，canthin-5,6-dione应该用作荧光团部分，用于生物分子的荧光标记以及开发荧光探针和传感器。
• An unusually simple procedure for the synthesis of canthin-alkaloid derivatives using dialkyl oxalates as new regioselective N-alkylating agents
  作者：Ilona Matus、János Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80824-8

  日期：——