N-(4'-chlorophenyl)-2-azetidinone | 7661-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(4'-chlorophenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one；1-(4-chloro-phenyl)-azetidin-2-one；1-<4-Chlor-phenyl>-azetidin-2-on；1-p-Chlorphenyl-azetidin-2-on；1-p-Chlorphenyl-azetidon-(2)；1-(4-Chlorophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 7661-27-0
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: ADTJRKBVIPQVNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  399.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-chlorophenyl)-2-azetidinone 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-acetyl-6-chloro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3+ + 2]-环加成/重排反应合成新的三环5,6-二氢-4H-苯并[b] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]二氮杂衍生物。

  摘要：

  两个新的三环杂环系列，即5,6-二氢-4H-苯并[b] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]二氮杂吡啶鎓盐10和相关的中性游离碱在原位的[3 ++ 2]-环加成反应中，在氯化铝存在下，由4-乙酰氧基-1-乙酰基-4-苯基偶氮-1,2,3,4-四氢喹啉8和腈9合成13。生成偶氮碳鎓中间体14，然后进行环扩环重排。在重排反应中，最初形成的螺-三唑鎓加合物16中的苯基取代基经历了[1,2]从C（3）迁移至电子不足的N（2）的过程。这导致环从6元哌啶扩环到7元二氮杂pine，提供了三环1,2,4-三唑稠合的1,4-苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.155
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-Chlor-phenyl>-3-brom-propionsaeureamid 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4'-chlorophenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N-H 官能团和氧化还原活性配体协同作用实现钴催化酮的不对称氢化

  摘要：

  过渡金属催化酮的不对称氢化（AH）生产对映体富集的醇是有机化学中的重要反应，在制药和农化领域具有应用。使用地球丰富的、生物相关的钴作为催化剂中的中心金属，具有提高可持续性和实现可扩展的加氢反应的巨大潜力。然而，由于 d 电子数较高，设计具有足以合成实用性和实际可扩展性（≥1 kg 规模）的周转数（TON，≥1000）和对映选择性（≥90%）的钴催化剂仍然是一个挑战。在这项工作中，提出了一种利用氨基（亚氨基）二膦钴（II）溴化物预催化剂的有效催化剂设计策略来实现这一目标。在高达 1.35 kg 的规模下实现了 TON 高达 150,000 且对映体过量 (ee) 高达 99% 的各种仲手性醇的定量生产，表明所提出的钴催化剂在AH 和放大反应。机理研究表明，N-H 官能团和氧化还原活性配体的协同作用赋予钴催化剂高生产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c09351

文献信息

• Formation of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones and related compounds via Fries-type acid-catalysed rearrangement of 1-arylazetidin-2-ones
  作者：Shinto Kano、Tsutomu Ebata、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/p19800002105

  日期：——

  corresponding 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones via acyl migration and N–CO fission. In the case of 1-(3-substituted phenyl)azetidin-2-ones, two positional isomeric products, 5- and 7-substituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones were obtained. 4-Methyl-, 4-ethoxycarbonyl-, and 4-piperidin-2yl-1-arylazetidin-2-ones and their analogues were also converted into the corresponding 2-substituted 2,3dihydro-4(1H)-quinolones

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Halides and Amides
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol005654r

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The first general intermolecular C-N bond-forming reactions between aryl halides and amides were realized using a palladium catalyst with Xantphos as the ligand. Aryl triflates, carbamates, and sulfonamides are also viable substrates for the amidations, which proceed at 45-110 degrees C with 1-4 mol% of Pd catalyst in 66-99% yields and exhibit good functional group compatibility

  芳卤化物和酰胺之间的第一个一般的分子间CN键形成反应是使用以黄磷为配体的钯催化剂实现的。芳基三氟甲磺酸酯，氨基甲酸酯和磺酰胺也是酰胺化的可行底物，它们在45-110℃下以1-4 mol％的Pd催化剂进行，收率为66-99％，并具有良好的官能团相容性。
• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。
• Trifluoromethanesulfonic acid catalyzed Friedel–Crafts acylation of aromatics with β-lactams
  作者：Kevin W. Anderson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01026-8

  日期：2002.10

  N-Protected and unprotected 2-azetidinones, protolytically activated by superacidic trifluoromethanesulfonic acid, react with aromatic compounds to give β-amino aromatic ketones in good to excellent yields (65–98%). Non-benzenoid aromatics (pyrrole and ferrocene) produced good yield (64–89%) of the corresponding ketones.

  被超酸性三氟甲磺酸经蛋白水解活化的N-保护的和未保护的2-氮杂环丁酮与芳族化合物反应生成β-氨基芳族酮，收率良好至优异（65-98％）。非苯类芳族化合物（吡咯和二茂铁）的相应酮收率良好（64-89％）。
• The First Intermolecular Friedel−Crafts Acylation with β-Lactams
  作者：Kevin W. Anderson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol010291w

  日期：2002.2.1

  The first intermolecular Friedel-Crafts acylation of a variety of aromatic substrates with azetidinones is described. The Friedel-Crafts acylations are performed under very mild conditions, using trifluoromethanesulfonic acid to produce beta-amino aromatic ketones in excellent yields.

  描述了用氮杂环丁烷酮对多种芳族底物进行的第一次分子间Friedel-Crafts酰化反应。Friedel-Crafts酰化反应是在非常温和的条件下进行的，使用三氟甲磺酸以极高的收率生产β-氨基芳族酮。